4α,5-Epoxy-5α-androst-2-eno<2,3-d>isoxazol-17β-ol | 20051-76-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α,5-Epoxy-5α-androst-2-eno<2,3-d>isoxazol-17β-ol
• 英文别名: 4α,5-epoxy-(5α)-androstano[2,3-d]isoxazol-17β-ol；(4α,5α,17β)-4,5-epoxyandrost-2-eno(2,3-d)isoxazol-17-ol；4alpha,5-Epoxy-5alpha-androst-2-eno(2,3-d)isoxazol-17beta-ol；(1S,4S,5S,8S,9S,12S,13R,20S)-9,13-dimethyl-18,21-dioxa-17-azahexacyclo[11.8.0.01,20.04,12.05,9.015,19]henicosa-15(19),16-dien-8-ol
• CAS: 20051-76-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: SFLURVMKFVJRKJ-CXANFOAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α,5-Epoxy-5α-androst-2-eno<2,3-d>isoxazol-17β-ol 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到曲洛斯坦
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF TRILOSTANE
  [FR] METHODE DE PREPARATION DE TRILOSTANE

  摘要：

  本发明涉及一种从(4α,5α,17β)-4,5-环氧雄烯-2-烯(2,3-d)异噁唑-17-01作为前体化合物制备三羟化雄烷的方法，该方法包括以下步骤：a)将前体化合物溶解在甲醇中；b)用碱处理前体化合物，以使前体化合物的(2,3-d)异噁唑环裂解；c)向步骤b)的产物中加入酸和水，以获得三羟化雄烷的沉淀；d)分离三羟化雄烷的沉淀。

  公开号：

  WO2005113577A1
• 作为产物：
  描述：

  17β-hydroxy-4-androsteno[2,3-d]isoxazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69.7 %的产率得到4α,5-Epoxy-5α-androst-2-eno<2,3-d>isoxazol-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  一种乳腺癌治疗药物曲洛司坦的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种乳腺癌治疗药物曲洛司坦的制备方法，包括如下步骤：睾酮与二氢吡喃在对甲苯磺酸吡啶鎓盐催化下，于溶剂中反应，得到化合物1；化合物1与甲酸乙酯在甲醇钠作用下，于溶剂中反应，得化合物2；化合物2在溶剂中和盐酸羟胺发生环合反应，得到化合物3；化合物3在溶剂中经环氧化剂氧化，得到化合物4；化合物4在溶剂中经甲醇钠开环反应，得到曲洛司坦。本发明所述的乳腺癌治疗药物曲洛司坦的制备方法操作简单，不使用有毒害和危险试剂，便于后处理，反应条件安全、温和，产物纯度好，适合工业化生产。

  公开号：

  CN115028674A

文献信息

• Steroidal heterocycles. XIII. 4.alpha.,5-Epoxy-5.alpha.-androst-2-eno[2,3-d]isoxazoles and related compounds
  作者：H. C. Neumann、G. O. Potts、W. T. Ryan、F. W. Stonner

  DOI：10.1021/jm00299a034

  日期：1970.9
• J. Med. Chem. 1970, 13, 948-951
  作者：

  DOI：——

  日期：——