ethyl (E)-4-((R)-2-(2-bromobutanoyl)-9-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)but-2-enoate | 909121-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: ethyl (E)-4-((R)-2-(2-bromobutanoyl)-9-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[(1R)-2-(2-bromobutanoyl)-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 909121-90-0
• 化学式: C₂₈H₃₁BrN₂O₅S
• 分子量: 587.535
• InChiKey: CLIOJIBMZKDJCD-CXMPANJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-((R)-2-(2-bromobutanoyl)-9-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)but-2-enoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以63%的产率得到ethyl 2-((2S,3R,12bR)-3-ethyl-4-oxo-12-tosyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  环亚胺的不对称烯丙基硼化及其在生物碱合成中的应用

  摘要：

  用 3,3'-二取代联萘酚改性的烯丙基硼酸酯处理环状亚胺以良好的产率和高立体选择性 (91-99% ee) 提供预期的烯丙基化产物。产物可以很容易地转化为各种生物碱。

  DOI：

  10.1021/ja0636791
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-allyl-9-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 四氧化锇 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (E)-4-((R)-2-(2-bromobutanoyl)-9-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  环亚胺的不对称烯丙基硼化及其在生物碱合成中的应用

  摘要：

  用 3,3'-二取代联萘酚改性的烯丙基硼酸酯处理环状亚胺以良好的产率和高立体选择性 (91-99% ee) 提供预期的烯丙基化产物。产物可以很容易地转化为各种生物碱。

  DOI：

  10.1021/ja0636791

文献信息

• Asymmetric Allylboration of Cyclic Imines and Applications to Alkaloid Synthesis
  作者：T. Robert Wu、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/ja0636791

  日期：2006.8.1

  Treatment of cyclic imines with 3,3'-disubstituted binaphthol modified allylboronates provides the expected allylated products in good yields and with high stereoselectivities (91-99% ee). The products may be readily transformed into various alkaloids.

  用 3,3'-二取代联萘酚改性的烯丙基硼酸酯处理环状亚胺以良好的产率和高立体选择性 (91-99% ee) 提供预期的烯丙基化产物。产物可以很容易地转化为各种生物碱。