[(1R,13R,15R,16S)-15-cyano-22-hydroxy-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-13-(phenylmethoxymethyl)-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-2,4,6,11,18(23),19,21-heptaen-5-yl] acetate | 908599-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,13R,15R,16S)-15-cyano-22-hydroxy-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-13-(phenylmethoxymethyl)-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-2,4,6,11,18(23),19,21-heptaen-5-yl] acetate
• CAS: 908599-67-7
• 化学式: C₃₅H₃₅N₃O₇
• 分子量: 609.679
• InChiKey: MQHYHUFWKWJRDI-LRVPPHGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,13R,15R,16S)-15-cyano-22-hydroxy-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-13-(phenylmethoxymethyl)-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-2,4,6,11,18(23),19,21-heptaen-5-yl] acetate 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以82.2%的产率得到[(1R,13R,15R,16S)-15-cyano-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-19,22-dioxo-13-(phenylmethoxymethyl)-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-2,4,6,11,18(23),20-hexaen-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Pentacyclic Alkaloid Compounds and Methods of Use Thereof

  摘要：

  本发明涉及五环生物碱化合物、包含有效量五环生物碱化合物的组合物以及治疗或预防癌症、细菌感染、真菌感染或酵母菌感染的方法，包括向需要的受试者施用有效量的五环生物碱化合物。本发明还涉及有用于制备Cribrostatin IV的化合物和方法。

  公开号：

  US20090325971A1
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,13R,15R,16S)-15-cyano-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-22-phenylmethoxy-13-(phenylmethoxymethyl)-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-2,4,6,11,18(23),19,21-heptaen-5-yl] acetate 在 30% Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以32.8%的产率得到[(1R,13R,15R,16S)-15-cyano-22-hydroxy-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-13-(phenylmethoxymethyl)-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-2,4,6,11,18(23),19,21-heptaen-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Pentacyclic Alkaloid Compounds and Methods of Use Thereof

  摘要：

  本发明涉及五环生物碱化合物、包含有效量五环生物碱化合物的组合物以及治疗或预防癌症、细菌感染、真菌感染或酵母菌感染的方法，包括向需要的受试者施用有效量的五环生物碱化合物。本发明还涉及有用于制备Cribrostatin IV的化合物和方法。

  公开号：

  US20090325971A1

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Some Cribrostatin–Ecteinascidin Analogues
  作者：Benjamin J. D. Wright、Collin Chan、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/np800022x

  日期：2008.3.1

  Analogues of cribrostatin IV (1) and the potent antineoplastic agent ecteinascidin 743 1 (2) have been synthesized. The cytotoxic activity of these compounds (5, 14, 20) has been determined, and the cyanoamine-cribrostatin analogue (14) exhibits a 20-fold improvement with regard to the natural product 1.