(2S)-2-[(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N-[(2R)-3-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]propanamide | 157769-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N-[(2R)-3-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]propanamide
• CAS: 157769-83-0
• 化学式: C₃₉H₇₃NO₄Si₂
• 分子量: 676.184
• InChiKey: IZKNWDHHDKABMP-JJCBBQRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.87
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N-[(2R)-3-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]propanamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (24R)-23-aza-1α,3β-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-22-oxo-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-6-ergosten-25-ol
  参考文献：
  名称：

  侧链带有酰胺基的1α，25-二羟基维生素D2类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了1α，25-二羟基维生素D 2类似物（3）的合成，其中侧链中的双键被酰胺基取代。羧酸（8）与胺（6）的缩合反应得到酰胺（9），该酰胺又通过多个步骤生成3。类似物（3）不能与雏鸡的细胞溶质维生素D受体结合，这表明C（22）-C（23）双键在1 alpha，25-二羟基维生素D2（2）中与疏水性相互作用的重要性。维生素D受体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.185
• 作为产物：
  描述：

  1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-23,24-bisnorchol-5-en-22-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-[(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N-[(2R)-3-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  侧链带有酰胺基的1α，25-二羟基维生素D2类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了1α，25-二羟基维生素D 2类似物（3）的合成，其中侧链中的双键被酰胺基取代。羧酸（8）与胺（6）的缩合反应得到酰胺（9），该酰胺又通过多个步骤生成3。类似物（3）不能与雏鸡的细胞溶质维生素D受体结合，这表明C（22）-C（23）双键在1 alpha，25-二羟基维生素D2（2）中与疏水性相互作用的重要性。维生素D受体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.185

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of a 1.ALPHA.,25-Dihydroxyvitamin D2 Analog Bearing an Amide Group in the Side-Chain.
  作者：Katsuhiro KONNO、Katsuji OJIMA、Takaaki HAYASHI、Miyuki TANABE、Hiroaki TAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.185

  日期：——

  Synthesis of a 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D2 analog (3), in which the double bond in the side-chain is replaced by an amide group, is described. Condensation of a carboxylic acid (8) with an amine (6) gave an amide (9), which in turn led to 3 via several steps. The analog (3) could not bind to the chick cytosol vitamin D receptor, which indicated the importance of the hydrophobic interaction of the

  描述了1α，25-二羟基维生素D 2类似物（3）的合成，其中侧链中的双键被酰胺基取代。羧酸（8）与胺（6）的缩合反应得到酰胺（9），该酰胺又通过多个步骤生成3。类似物（3）不能与雏鸡的细胞溶质维生素D受体结合，这表明C（22）-C（23）双键在1 alpha，25-二羟基维生素D2（2）中与疏水性相互作用的重要性。维生素D受体。