1-<3-(phenylselanyl)propyl>-2-(phenylsulfanyl)-1H-benzimidazole | 191542-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-<3-(phenylselanyl)propyl>-2-(phenylsulfanyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-[3-(pheylselanyl)propyl]-2-(phenylsulfanyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(3-Phenylselanylpropyl)-2-phenylsulfanylbenzimidazole
• CAS: 191542-43-5
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂SSe
• 分子量: 423.44
• InChiKey: BREBACUXWBMSCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.5±56.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-(phenylselanyl)propyl>-2-(phenylsulfanyl)-1H-benzimidazole 在 六甲基二锡 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 30.0h， 以26%的产率得到2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-A]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  使用固相合成进行芳香均质取代

  摘要：

  固相合成已被用于用苯并咪唑前体进行分子内芳香族均质取代。该方案将自由基前体通过自由基离去基团（在芳香族均质取代中）连接到树脂上。当自由基反应完成时，离去基团，未改变的起始原料和还原的未酰化产物仍保留在树脂上，这有利于环化产物的容易分离。在固相自由基反应中使用聚焦微波辐射的新方法大大缩短了反应时间。氢化三丁基锗氢化物已用于取代自由基反应中有毒且麻烦的氢化三丁基锡。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.071
• 作为产物：
  描述：

  1-(三苯基甲基)苯并咪唑 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 1-<3-(phenylselanyl)propyl>-2-(phenylsulfanyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation onto imidazoles and benzimidazoles

  摘要：

  New synthetic methodology has been developed for the synthesis of [1,2-a]Fused imidazoles and benzimidazoles using intramolecular homolytic aromatic substitution. In the intramolecular substitution, N-(omega-alkyl) radicals are generated using Bu3SnH from N-(omega-phenylselanyl)aIkyl side chains. Phenylselanyl groups are used as radical leaving groups to avoid problems in the N-alkylation of imidazoles and benzimidazoles. Arylsulfones for imidazoles, and phenylsulfides for benzimidazoles, are used as the leaving groups in the homolytic substitutions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00104-0

文献信息

• Radical cyclisation onto imidazoles and benzimidazoles
  作者：Fawaz Aldabbagh、W.Russell Bowman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00104-0

  日期：1999.3

  New synthetic methodology has been developed for the synthesis of [1,2-a]Fused imidazoles and benzimidazoles using intramolecular homolytic aromatic substitution. In the intramolecular substitution, N-(omega-alkyl) radicals are generated using Bu3SnH from N-(omega-phenylselanyl)aIkyl side chains. Phenylselanyl groups are used as radical leaving groups to avoid problems in the N-alkylation of imidazoles and benzimidazoles. Arylsulfones for imidazoles, and phenylsulfides for benzimidazoles, are used as the leaving groups in the homolytic substitutions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Aromatic homolytic substitution using solid phase synthesis
  作者：Steven M. Allin、W. Russell Bowman、Rehana Karim、Shahzad S. Rahman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.071

  日期：2006.5

  Solid phase synthesis has been used to carry out intramolecular aromatic homolytic substitution with benzoimidazole precursors. The protocol attaches the radical precursors to the resins via the radical leaving groups (in the aromatic homolytic substitution). When the radical reactions are complete, the leaving group, unaltered starting material and reduced uncylised products remain attached to the

  固相合成已被用于用苯并咪唑前体进行分子内芳香族均质取代。该方案将自由基前体通过自由基离去基团（在芳香族均质取代中）连接到树脂上。当自由基反应完成时，离去基团，未改变的起始原料和还原的未酰化产物仍保留在树脂上，这有利于环化产物的容易分离。在固相自由基反应中使用聚焦微波辐射的新方法大大缩短了反应时间。氢化三丁基锗氢化物已用于取代自由基反应中有毒且麻烦的氢化三丁基锡。