benzoylamino-α-chloroglycine 2,2,2-trifluoroethyl ester | 579509-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoylamino-α-chloroglycine 2,2,2-trifluoroethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoroethyl 2-benzamido-2-chloroacetate
• CAS: 579509-44-7
• 化学式: C₁₁H₉ClF₃NO₃
• 分子量: 295.646
• InChiKey: XJBNQXNFSBNMPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘胺酸甲酯 、 苯乙酰氯 、 benzoylamino-α-chloroglycine 2,2,2-trifluoroethyl ester 在 benzoylquinine 、 1,8-二甲基萘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [2-benzoylamino-3-(methoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-3-phenyl-propionylamino]-acetic acid methyl ester 、 [2-benzoylamino-3-(methoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-3-phenyl-propionylamino]-acetic acid methyl ester 、 [2-benzoylamino-3-(methoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-3-phenyl-propionylamino]-acetic acid methyl ester 、 [2-benzoylamino-3-(methoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-3-phenyl-propionylamino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种由单一催化剂介导的多步一锅法：一种催化不对称合成β-氨基酸的新方法。

  摘要：

  报道了用于制备β-氨基酸（特别是β-取代的天冬氨酸衍生物）的催化不对称方法。金鸡纳生物碱催化剂苯甲酰基奎宁（BQ）最多可在一个反应​​容器中介导反应路径的五个不同步骤。该反应的产物，高度光学富集的β-取代的天冬氨酸衍生物，是在催化剂存在下由N-酰基-α-氯甘氨酸酯和酰氯制备的。该方法也适用于合成含有β-取代的天冬氨酸单元的小多肽，包括抗生素溶菌素的非天然片段。发现向该系统中添加路易斯酸可加快反应路径中特定步骤的速率。这种反应的机理方面，

  DOI：

  10.1021/jo034150e
• 作为产物：
  描述：

  Benzoylamino-hydroxy-acetic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzoylamino-α-chloroglycine 2,2,2-trifluoroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种由单一催化剂介导的多步一锅法：一种催化不对称合成β-氨基酸的新方法。

  摘要：

  报道了用于制备β-氨基酸（特别是β-取代的天冬氨酸衍生物）的催化不对称方法。金鸡纳生物碱催化剂苯甲酰基奎宁（BQ）最多可在一个反应​​容器中介导反应路径的五个不同步骤。该反应的产物，高度光学富集的β-取代的天冬氨酸衍生物，是在催化剂存在下由N-酰基-α-氯甘氨酸酯和酰氯制备的。该方法也适用于合成含有β-取代的天冬氨酸单元的小多肽，包括抗生素溶菌素的非天然片段。发现向该系统中添加路易斯酸可加快反应路径中特定步骤的速率。这种反应的机理方面，

  DOI：

  10.1021/jo034150e