4-(1-tert-butoxycarbonylamino-1-cyclobutyl)-2-pyrrolidone | 181941-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(1-tert-butoxycarbonylamino-1-cyclobutyl)-2-pyrrolidone
• 英文别名: 4-(1-tert-butoxycarbonylaminocyclobutyl)-2-pyrrolidone；tert-butyl N-[1-(5-oxopyrrolidin-3-yl)cyclobutyl]carbamate
• CAS: 181941-74-2
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 254.329
• InChiKey: HUJVFMWGYSPZLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-tert-butoxycarbonylamino-1-cyclobutyl)-2-pyrrolidone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(1-aminocyclobutyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  7- [3-（1-氨基烷基）吡咯烷基]-和7- [3-1-氨基环烷基]吡咯烷基]-喹诺酮抗菌剂的合成及构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列的7- [3-（1-氨基烷基和1-氨基环烷基）-1-吡咯烷基]喹诺酮并评估了它们的生物学特性。其中，1-（S）-氨基烷基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物显示出有效的抗菌活性。与氨基甲基同类物相比，它们具有中等的亲脂性和较高的水溶性。例如，3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基化合物（83）的药代动力学特性优于其氨基甲基对应物（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1442
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-tert-butoxycarbonylaminocyclobutyl)-4-nitrobutanoate 在 Ra-Ni 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到4-(1-tert-butoxycarbonylamino-1-cyclobutyl)-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  7- [3-（1-氨基烷基）吡咯烷基]-和7- [3-1-氨基环烷基]吡咯烷基]-喹诺酮抗菌剂的合成及构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列的7- [3-（1-氨基烷基和1-氨基环烷基）-1-吡咯烷基]喹诺酮并评估了它们的生物学特性。其中，1-（S）-氨基烷基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物显示出有效的抗菌活性。与氨基甲基同类物相比，它们具有中等的亲脂性和较高的水溶性。例如，3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基化合物（83）的药代动力学特性优于其氨基甲基对应物（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1442

文献信息

• Pyridonecarboxylic acid derivatives substituted by a bicyclic amino
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05849757A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  This invention relates to a N.sub.1 -(halogenocyclopropyl)-substituted pyridonecarboxylic acid derivative represented by the following formula (I): ##STR1## wherein X.sup.1 is a halogen atom or a hydrogen atom; X.sup.2 is a halogen atom; R.sup.1 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a thiol group, a halogenomethyl group, an amino group, an alkyl group or an alkoxy group which may have a substituent group; R.sup.2 is a group represented by the following formula (II): ##STR2## wherein R.sup.3 and R.sup.4 are independently a hydrogen atom or an alkyl group and n is an integer of 1 or 2; A is a nitrogen atom or a partial structure of the following formula (III): ##STR3## wherein X.sup.3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an amino group, an alkyl group, a halogenomethyl group, an alkoxyl group or a halogenomethoxyl group which may have a substituent group; and R is a hydrogen atom, a phenyl group, an acetoxymethyl group, a pivaloyloxymethyl group, an ethoxycarbonyl group, a choline group, a dimethylaminoethyl group, a 5-indanyl group, a phthalidynyl group, a 5-alkyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-ylmethyl group, a 3-acetoxy-2-oxobutyl group, an alkyl group, an alkoxymethyl group or a phenylalkyl group, and provides a heterocyclic compound useful as antibacterial drugs.

  这项发明涉及一种由以下式（I）表示的N.sub.1-(卤代环丙基)-取代吡啶酮羧酸衍生物：其中X.sup.1是卤素原子或氢原子；X.sup.2是卤素原子；R.sup.1是氢原子、羟基、硫醇基、卤代甲基基团、氨基、烷基或可能具有取代基团的烷氧基；R.sup.2是由以下式（II）表示的基团：其中R.sup.3和R.sup.4独立地是氢原子或烷基，n是1或2的整数；A是氮原子或以下式（III）的部分结构：其中X.sup.3是氢原子、卤素原子、氰基、氨基、烷基、卤代甲基基团、烷氧基或可能具有取代基团的卤代甲氧基；R是氢原子、苯基、乙酰氧甲基基团、戊酰氧甲基基团、乙氧羰基、胆碱基团、二甲氨基乙基基团、5-茚基团、邻苯二酰基团、5-烷基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊-4-基甲基基团、3-乙酰氧基-2-氧代丁基基团、烷基、烷氧甲基或苯基烷基基团，并提供一种用作抗菌药物的杂环化合物。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0807630A1

  公开（公告）日：1997-11-19

  This invention relates to a N1-(halogenocyclopropyl)-substituted pyridonecarboxylic acid derivative represented by the following formula (I): wherein X1 is a halogen atom or a hydrogen atom; X2 is a halogen atom; R1 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a thiol group, a halogenomethyl group, an amino group, an alkyl group or an alkoxy group which may have a substituent group; R2 is a group represented by the following formula (II): wherein R3 and R4 are independently a hydrogen atom or an alkyl group and n is an integer of 1 or 2; A is a nitrogen atom or a partial structure of the following formula (III): wherein X3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an amino group, an alkyl group, a halogenomethyl group, an alkoxyl group or a halogenomethoxyl group which may have a substituent group; and R is a hydrogen atom, a phenyl group, an acetoxymethyl group, a pivaloyloxymethyl group, an ethoxycarbonyl group, a choline group, a dimethylaminoethyl group, a 5-indanyl group, a phthalidynyl group, a 5-alkyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-ylmethyl group, a 3-acetoxy-2-oxobutyl group, an alkyl group, an alkoxymethyl group or a phenylalkyl group, and provides a heterocyclic compound useful as antibacterial drugs.

  本发明涉及由下式(I)代表的N1-(卤代环丙基)-取代的吡啶羧酸衍生物： 其中 X1 是卤素原子或氢原子；X2 是卤素原子；R1 是氢原子、羟基、硫醇基、卤代甲基、氨基、烷基或烷氧基，其中烷基或烷氧基可带有取代基；R2 是由下式（II）代表的基团： 其中 R3 和 R4 独立地为氢原子或烷基，n 为 1 或 2 的整数； A 为氮原子或下式（III）的部分结构： 其中 X3 是氢原子、卤素原子、氰基、氨基、烷基、卤代甲基、烷氧基或可带有取代基的卤代甲氧基；和 R 是氢原子、苯基、乙酰氧甲基、新戊酰氧甲基、乙氧基羰基、胆碱基、二甲基氨基乙基、5-茚基基、酞酰基、5-烷基-2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基甲基、3-乙酰氧基-2-氧代丁基、烷基、烷氧基甲基或苯基烷基，并提供一种可用作抗菌药物的杂环化合物。
• Pyridonecarboxylic acid derivatives and their use as antibacterial agents
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1304329B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• US5849757A
  申请人：——

  公开号：US5849757A

  公开（公告）日：1998-12-15
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of 7-(3-(1-Aminoalkyl)pyrrolidinyl)- and 7-(3-1-aminocycloalkyl)pyrrolidinyl)quinolone Antibacterials.
  作者：Youichi KIMURA、Shohgo ATARASHI、Masanobu TAKAHASHI、Isao HAYAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.1442

  日期：——

  series of 7-[3-(1-aminoalkyl and 1-aminocycloalkyl)-1-pyrrolidinyl] quinolones have been prepared and their biological properties evaluated. Among them, 1-(S)-aminoalkyl derivatives exhibited potent antibacterial activities against gram-positive and gram-negative organisms. They had moderate lipophilicity and high aqueous solubility compared to their aminomethyl counterparts; e.g., the 3-(1-aminoethyl)-1-pyrrolidinyl

  已经制备了一系列的7- [3-（1-氨基烷基和1-氨基环烷基）-1-吡咯烷基]喹诺酮并评估了它们的生物学特性。其中，1-（S）-氨基烷基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物显示出有效的抗菌活性。与氨基甲基同类物相比，它们具有中等的亲脂性和较高的水溶性。例如，3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基化合物（83）的药代动力学特性优于其氨基甲基对应物（6）。