4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4,5,8-trimethoxy-naphthalen-1-yl)-[1,3,2]dioxaborolane | 586352-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4,5,8-trimethoxy-naphthalen-1-yl)-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4,5,8-trimethoxynaphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 586352-40-1
• 化学式: C₁₉H₂₅BO₅
• 分子量: 344.215
• InChiKey: LTESWSAGOCBUNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4,5,8-trimethoxy-naphthalen-1-yl)-[1,3,2]dioxaborolane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘醌分子内的光氧化还原反应中的立体特异性：（-）-螺毒素C的对映选择性全合成。

  摘要：

  发现萘醌衍生物的分子内光氧化还原反应以立体特异性方式进行。该方法用作（-）-螺氧还蛋白C对映选择性全合成的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201705562
• 作为产物：
  描述：

  4,5,8-Trimethoxynaphthalen-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4,5,8-trimethoxy-naphthalen-1-yl)-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Spiroxin C

  摘要：

  The first total synthesis of a marine-derived potent antitumor antibiotic, (+/-)-spiroxin C, was achieved via a TBAF-activated Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction as a key step, which was also shown to be useful for the synthesis of sterically hindered binaphthyl derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol034856v

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Spiroxin C
  作者：Kazuyuki Miyashita、Takayuki Sakai、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1021/ol034856v

  日期：2003.7.1

  The first total synthesis of a marine-derived potent antitumor antibiotic, (+/-)-spiroxin C, was achieved via a TBAF-activated Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction as a key step, which was also shown to be useful for the synthesis of sterically hindered binaphthyl derivatives.
• Stereospecificity in Intramolecular Photoredox Reactions of Naphthoquinones: Enantioselective Total Synthesis of (−)-Spiroxin C
  作者：Yoshio Ando、Atsuko Hanaki、Ryota Sasaki、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.201705562

  日期：2017.9.11

  Intramolecular photoredox reactions of naphthoquinone derivatives were found to proceed in a stereospecific manner. This method was used as a basis for the enantioselective total synthesis of (−)‐spiroxin C.

  发现萘醌衍生物的分子内光氧化还原反应以立体特异性方式进行。该方法用作（-）-螺氧还蛋白C对映选择性全合成的基础。