4,5,8-Trimethoxynaphthalen-1-ol | 81194-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5,8-Trimethoxynaphthalen-1-ol
• 英文别名: 1-hydroxy-4,5,8-trimethoxynaphthalene
• CAS: 81194-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: WRAAWJPQPQSFOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,8-Trimethoxynaphthalen-1-ol 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 4',5',8'-Trimethoxy-3,4-dihydro-[1,1']binaphthalenyl-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Spiroxin C

  摘要：

  The first total synthesis of a marine-derived potent antitumor antibiotic, (+/-)-spiroxin C, was achieved via a TBAF-activated Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction as a key step, which was also shown to be useful for the synthesis of sterically hindered binaphthyl derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol034856v
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzoyloxy)-4,5,8-trimethoxynaphthalene 在 Dowex 2X-8 resin (OH^- form) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到4,5,8-Trimethoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Quinone chemistry. Synthesis of a masked naphthazarin synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a033

文献信息

• Brimble, Margaret A.; Duncalf, Letecia J.; Phythian, Sara J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1399 - 1403
  作者：Brimble, Margaret A.、Duncalf, Letecia J.、Phythian, Sara J.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, T. H.;WU, H. Y., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 10, 1974-1976
  作者：SMITH, T. H.、WU, H. Y.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (±)-Spiroxin C
  作者：Kazuyuki Miyashita、Takayuki Sakai、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1021/ol034856v

  日期：2003.7.1

  The first total synthesis of a marine-derived potent antitumor antibiotic, (+/-)-spiroxin C, was achieved via a TBAF-activated Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction as a key step, which was also shown to be useful for the synthesis of sterically hindered binaphthyl derivatives.
• Quinone chemistry. Synthesis of a masked naphthazarin synthon
  作者：Thomas H. Smith、Helen Y. Wu

  DOI：10.1021/jo00349a033

  日期：1982.5