(1'R,1R)-2-{1-[3'-benzyloxy-1'-(4-methoxybenzyloxy)propyl]but-3-enyloxy}-N,N-dimethylacetamide | 869385-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,1R)-2-{1-[3'-benzyloxy-1'-(4-methoxybenzyloxy)propyl]but-3-enyloxy}-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: 2-[(4R,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-phenylmethoxyhept-1-en-4-yl]oxy-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 869385-99-9
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₅
• 分子量: 441.568
• InChiKey: YPCXNKAABWDTQC-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,1R)-2-{1-[3'-benzyloxy-1'-(4-methoxybenzyloxy)propyl]but-3-enyloxy}-N,N-dimethylacetamide 、 3-溴丙烯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1'R,1''R,2R)-2-{1''-[3'-benzyloxy-1'-(4-methoxybenzyloxy)propyl]but-3''-enyloxy}pent-4-enoic acid dimethylamide 、 (S)-2-{(R)-1-[(R)-3-Benzyloxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-but-3-enyloxy}-pent-4-enoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  新型“保护基团依赖的”烷基化-RCM策略应用于中型氧环：（-）-异前雷富霉素的首次全合成

  摘要：

  一种新型的“保护依赖基”的烷基化策略为α的非对映选择性互补合成，α'-开发顺-和α，α'-抗-双-烯烃2和3，其表示用于闭环复分解（RCM）的基材中型草环。该原理已应用于14个步骤的立体选择性和简洁的全合成（-）-isoprelaurefucin（4），从已知环氧化物8的总产率为12％。

  DOI：

  10.1021/jo050974f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-3-Benzyloxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-oxirane 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1'R,1R)-2-{1-[3'-benzyloxy-1'-(4-methoxybenzyloxy)propyl]but-3-enyloxy}-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型“保护基团依赖的”烷基化-RCM策略应用于中型氧环：（-）-异前雷富霉素的首次全合成

  摘要：

  一种新型的“保护依赖基”的烷基化策略为α的非对映选择性互补合成，α'-开发顺-和α，α'-抗-双-烯烃2和3，其表示用于闭环复分解（RCM）的基材中型草环。该原理已应用于14个步骤的立体选择性和简洁的全合成（-）-isoprelaurefucin（4），从已知环氧化物8的总产率为12％。

  DOI：

  10.1021/jo050974f

文献信息

• Novel “Protecting Group-Dependent” Alkylation−RCM Strategy to Medium-Sized Oxacycles:  First Total Synthesis of (−)-Isoprelaurefucin
  作者：Hyunjoo Lee、Hyoungsu Kim、Taehyun Yoon、Byungsook Kim、Sanghee Kim、Hee-Doo Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/jo050974f

  日期：2005.10.1

  A novel “protecting group-dependent” alkylation strategy was developed for complementary diastereoselective syntheses of α,α‘-syn- and α,α‘-anti-bis-alkenes 2 and 3, which represent ring-closing metathesis (RCM) substrates for medium-sized oxacycles. This principle has been applied to a stereoselective and concise total synthesis of (−)-isoprelaurefucin (4) in 14 steps in 12% overall yield from known

  一种新型的“保护依赖基”的烷基化策略为α的非对映选择性互补合成，α'-开发顺-和α，α'-抗-双-烯烃2和3，其表示用于闭环复分解（RCM）的基材中型草环。该原理已应用于14个步骤的立体选择性和简洁的全合成（-）-isoprelaurefucin（4），从已知环氧化物8的总产率为12％。