(2Z,5R)-hydroxycos-2-enoic acid δ-lactone | 139930-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2Z,5R)-hydroxycos-2-enoic acid δ-lactone
• 英文别名: (2R)-2-pentadecyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 139930-96-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: XHFKKMXWXSWHOZ-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-hydroxy-5-icosanolide 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2Z,5R)-hydroxycos-2-enoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Enzyme catalysed lactonization of 3,5 dihydroxy esters: Enantioselective synthesis of naturally occurring 3-hydroxy-5-decanolide, (−)-massoialactone, and 3-hydroxy-5-icosanolide.

  摘要：

  Synthesis of optically active (+)-3-hydroxy-5-decanolide, (-)-massoialactone and of the recently isolated 3-hydroxy-5-icosanolide was achieved by enzyme-catalysed lactonization of racemic 3,5 dihydroxy esters with PPL in dry Et2O . Ees vary from 86% up to > 98%.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82308-3