(7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one | 866897-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: (7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one
• 英文别名: (7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
• CAS: 866897-80-5
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆Si
• 分子量: 472.654
• InChiKey: LCGFSYDBOTVNQU-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(7R)-7-hydroxy-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh触发的环加成级联反应进行（-）-秋水仙碱的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了抗有丝分裂生物碱（-）-秋水仙碱和（-）-异秋水仙碱的合成。重要步骤是（a）炔酮的对映选择性转移加氢；（b）碘/镁交换，随后进行芳族酰化；（c）通过分子内[3 + 2] Rh催化α-重氮酮转化为草酸酯四环键中间体。 -原位产生的羰基内酯的-环加成，和（d）环加成物的区域选择性转化为对苯二酚衍生物。新的合成策略开启了对秋水仙碱和结构类似物的有效对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/ol051316k
• 作为产物：
  描述：

  (7R,9R,10S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2,3-trimethoxy-9,10-bis-trimethylsilanyloxy-5,6,7,9,10,11-hexahydro-benzo[a]heptalene 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh触发的环加成级联反应进行（-）-秋水仙碱的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了抗有丝分裂生物碱（-）-秋水仙碱和（-）-异秋水仙碱的合成。重要步骤是（a）炔酮的对映选择性转移加氢；（b）碘/镁交换，随后进行芳族酰化；（c）通过分子内[3 + 2] Rh催化α-重氮酮转化为草酸酯四环键中间体。 -原位产生的羰基内酯的-环加成，和（d）环加成物的区域选择性转化为对苯二酚衍生物。新的合成策略开启了对秋水仙碱和结构类似物的有效对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/ol051316k