温都罗新 | 5231-60-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 中文名称: 温都罗新
• 中文别名: 温都罗新,长春尼定,文朵尼定碱；长春尼定；文朵尼定碱
• 英文名称: (-)-vindorosine
• 英文别名: vindolidine；Vindorosine；methyl (1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 5231-60-7
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅
• 分子量: 426.513
• InChiKey: SASWULSUPROHRT-MCIGMTSASA-N

物化性质

• 熔点：
  167°
• 比旋光度：
  D16 -31° (chloroform)
• 沸点：
  532.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  温都罗新 、 methyl 3-methyl-2-[[4-methyl-2-[[2-[4,6,10,12,16,18,22,24-octamethoxy-8,14,20-tris[2-[[1-[(1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-2-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]acetyl]amino]pentanoyl]amino]butanoate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱亚基与手性酰胺基[4]间苯二芳烃的相互作用：动态，动力学和光谱研究†

  摘要：

  之间的反应的立体选择性 （R）-（-）-2-丁胺ESI-FT-ICR-MS在气相中研究了（+）-金刚烷胺（C）或（-）-vindoline（V）与一些手性酰胺基[4]邻苯二甲基芳烃的非对映体质子结合复合物。发现反应立体选择性（0.56 < k homo / k hetero <16.9）主要取决于宿主手性侧链中存在的官能团。动力学结果的合理化基于对（+）-catharanthine及其分离状态和质子化形式的质子化形式的最稳定构象的仔细计算和光谱学研究。水，以及具有代表性的主机结构。新兴的图片指出相关的非对映体质子结合的复合物是准简并的，因此表明它们在客体交换反应中的立体选择性主要归因于动力学因素。这项研究的结果可能是更深入地理解赋予这些分子及其二聚体形式及其生化特性的内在因素的起点。

  DOI：

  10.1039/b900735k
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 温都罗新
  参考文献：
  名称：

  （-）-维多牛苷的全合成

  摘要：

  本文概述了基于两个关键转换的（-）-vindorosine的新颖且可扩展的合成方法。已开发出一种高度非对映选择性的乙烯基二甘氨酸，二恶英酮衍生的二烯酸锂与吲哚基N-叔丁烷亚磺酰基亚胺。此外，引入了分子内Heathcock / Aza-Prins环化反应以构建C环和高度取代的E环，以合成（-）-vindorosine和相关生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201707249

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Vindorosine, Vindoline, and Key Vinblastine Analogues
  作者：Yoshikazu Sasaki、Daisuke Kato、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja106284s

  日期：2010.9.29

  introducing essentially all the functionality found in the natural products in a single step. Implementation of the approach for the synthesis of 1 and 2 required the development of a ring expansion reaction to provide a 6-membered ring suitably functionalized for introduction of the Δ(6,7)-double bond found in the core structure of the natural products. Two unique approaches were developed that defined our

  文多林 (1) 和文多罗新 (2) 的简明不对称全合成基于独特的分子内 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成级联 1,3,4-恶二唑，其灵感来自天然产物结构。连接亲二烯体和恶二唑的系链上的手性取代基用于控制引发 Diels-Alder 反应的面部选择性，并设置级联环加合物中剩余六个立体中心的绝对立体化学。这个关键反应引入了三个环和四个 CC 键，位于五环系统的中心，设置了所有六个立体中心，并在一个步骤中引入了天然产物中发现的基本上所有功能。实施合成 1 和 2 的方法需要发展扩环反应，以提供适当官能化的 6 元环，以引入天然产物核心结构中发现的 Δ(6,7)-双键. 开发了两种独特的方法，定义了我们使用受保护的羟甲基作为控制环加成级联立体化学过程的取代基。在这些研究过程中，制备了几种文多林类似物，其中包含目前只能通过全合成获得的深层结构变化。这些在 C6-C8 处进行关键修饰的类似物被纳
• Total Synthesis of (−)- andent-(+)-Vindorosine: Tandem Intramolecular Diels-Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Gregory I. Elliott、Juraj Velcicky、Hayato Ishikawa、YongKai Li、Dale L. Boger

  DOI：10.1002/anie.200503024

  日期：2006.1.16
• E3 LIGASE INHIBITORS
  申请人：Stockwell Brent R.

  公开号：US20120135089A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention provides, e.g., compounds having the structure of formula (I): The present invention also provides pharmaceutical compositions that include such compounds, and methods for modulating murine double minute 2 protein (Mdm2) E3 ligase activity, particularly the Mdm2-MdmX hetero-complex E3 ligase activity, using such compounds.
• US4737586A
  申请人：——

  公开号：US4737586A

  公开（公告）日：1988-04-12
• US4769453A
  申请人：——

  公开号：US4769453A

  公开（公告）日：1988-09-06