(R)-3-(3-甲氧基苯基)-N,N,2-三甲基戊-3-烯-1-胺 | 809282-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-3-(3-甲氧基苯基)-N,N,2-三甲基戊-3-烯-1-胺
• 英文名称: (R)-3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpent-3-en-1-amine
• 英文别名: (Z,2R)-3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpent-3-en-1-amine
• CAS: 809282-30-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.35
• InChiKey: JHKJGWJFBYPMCY-CJTQKWKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3-甲氧基苯基)-N,N,2-三甲基戊-3-烯-1-胺 、 (E)-(2R)-[3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pent-3-enyl]-dimethyl-amine 、 水 、 三甲基氯硅烷 在 丙酮 、 crude product 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 5.0~50.0 ℃ 、1.6 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以The (Z)-(2R)-[3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pent-3-enyl]-dimethyl-amine hydrochloride crude product obtained的产率得到(Z)-(S)-[3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pent-3-enyl]-dimethyl-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing a Substituted Dimethyl-(3-arylbutyl)amine Compound by Homogeneous Catalysis

  摘要：

  式II的化合物可以在含有Rh、Ir和Ru金属盐或配合物的均相催化剂存在下加氢成为相应的丁烷衍生物，最好含有二膦配体，而且当R2和R3中的一个不是氢原子且二膦配体是手性的时，可以实现优异的光学产率。

  公开号：

  US20090043132A1

文献信息

• PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF
  申请人：Franklin Richard

  公开号：US20110190267A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention concerns prodrugs of opioid analgesics and pharmaceutical compositions containing such prodrugs. Methods for providing more consistent pain relief by increasing the bioavailability of the opioid analgesic with the aforementioned prodrugs are provided. The invention also provides for decreasing the adverse GI side effects of opioid analgesics.

  本发明涉及阿片类镇痛药的前药以及含有此类前药的药物组合物。本发明提供了通过前述前药增加阿片类镇痛药的生物利用度，从而提供更一致的疼痛缓解方法。该发明还提供了减少阿片类镇痛药对胃肠道的副作用的方法。
• [EN] NOVEL INTERMEDIATE OF TAPENTADOL<br/>[FR] NOUVEL INTERMÉDIAIRE DE TAPENTADOL
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RES CO LTD

  公开号：WO2015075744A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to novel carbamate intermediate of formula (II), process for its preparation and process for its conversion into 3-[(1R,2R)-3-(dimethylamino)-1-ethyl-2-methylpropyl]phenol, tapentadol and its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及公式（II）的新型氨基甲酸酯中间体，其制备方法以及将其转化为3-[(1R,2R)-3-(二甲氨基)-1-乙基-2-甲基丙基]苯酚、替派诺酚及其药用盐的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-PHENYL-3-DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 1-PHÉNYL-3-DIMÉTHYLAMINOPROPANE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2011080756A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A process for the preparation of 1-phenyl-3-dimethylaminopropane derivatives of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts thereof from cyano intermediate of formula (II), wherein R1 can be selected from -OR2, halo, -CH2OR2, -SR2, -SOR2, SO2R2, -SO3H, -NO2, -NR2R2', -CONR2R2', carboxylic esters, sulfonate esters or phosphate esters, R2 and R2' can be same or different, and can be selected from hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, -COR2", -P03(R2")2 wherein R2" can be selected from alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl and the like.

  一种从公式（II）的氰基中制备1-苯基-3-二甲胺基丙烷衍生物（I）及其药用可接受盐的方法，其中R1可从-OR2，卤素，-CH2OR2，-SR2，-SOR2，SO2R2，-SO3H，-NO2，-NR2R2'，-CONR2R2'，羧酸酯，磺酸酯或磷酸酯中选择，R2和R2'可以相同也可以不同，并且可以从氢，烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基，-COR2"，-P03（R2"）2中选择，其中R2"可以从烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基等中选择。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL
  申请人：Rajadhyaksha Mangesh Narayan

  公开号：US20130137890A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Disclosed herein is an improved process for the preparation of 3-[(2R,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl]phenol of Formula-I and its pharmaceutically acceptable salt which comprises the reaction of (S)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-one of formula VIII with 3-bromo anisole of formula II under Grignard conditions to get the compound (2S, 3R)-1-(dimethylamino)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methyl pentan-3-ol of formula V followed by activation of the —OH group of the formula V to convert into sulfonate esters of formula IX, which are on reductive deoxygenation to yield (2R,3R)-3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpentan-1-amine of formula VII and demethylation of formula VII to obtain the compound 3-[(2R,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl]phenol of Formula-1.

  本文揭示了一种改进的制备3-[(2R,3R)-1-(二甲基氨基)-2-甲基戊基]苯酚（化学式I）及其药用可接受盐的方法，包括将化学式VIII的(S)-1-(二甲基氨基)-2-甲基戊酮与化学式II的3-溴苯甲醚在格氏试剂条件下反应，得到化合物(2S, 3R)-1-(二甲基氨基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基戊醇（化学式V），随后激活化合物V的—OH基团，转化为磺酸酯（化学式IX），再经还原脱氧作用得到(2R,3R)-3-(3-甲氧基苯基)-N,N,2-三甲基戊酰胺（化学式VII），对化学式VII进行去甲基化反应，得到化合物3-[(2R,3R)-1-(二甲基氨基)-2-甲基戊基]苯酚（化学式I）。
• [EN] INTERMEDIATE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE TAPENTADOL ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：MAPI PHARMA HK LTD

  公开号：WO2011080736A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention discloses processes for the preparation of 3-[(1R,2R)-3-(dimethyl- amino)-1-ethyl-2-methylpropyl]phenol (Tapentadol), salts thereof and related compounds of formula (A), including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to certain intermediates used in such process.

  本发明公开了制备3-[(1R,2R)-3-(二甲氨基)-1-乙基-2-甲基丙基]苯酚（Tapentadol）及其盐和相关化合物的方法，包括其立体异构体和药用盐，以及在此类过程中使用的某些中间体。