methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-5-iodo-2-[(9-phenyl-9-fluorenyl)-amino]-D-lyxonate | 404369-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-5-iodo-2-[(9-phenyl-9-fluorenyl)-amino]-D-lyxonate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4R,5S)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]acetate
• CAS: 404369-19-3
• 化学式: C₂₈H₂₈INO₄
• 分子量: 569.439
• InChiKey: TXDVLTOSIKWGCK-DSITVLBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-5-iodo-2-[(9-phenyl-9-fluorenyl)-amino]-D-lyxonate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 trans-3-hydroxy-1-(9-phenyl-9-fluorenyl)-L-prolinol
  参考文献：
  名称：

  从糖中高效合成3-羟脯氨酸和3-羟脯氨醇

  摘要：

  反式-3-羟基-L-脯氨酸1，反式-3-羟基-L-脯氨2，顺式-3-羟基d脯氨酸3，和顺式-3-羟基d脯氨醇4已经在对映体纯制备以手性特异性的形式形成。关键的中间体2-氨基-3-羟基-4-戊烯酸酯9和17是通过同时脱烷氧基卤化反应从d-葡萄糖酸-δ-内酯和1-gulonic酸γ-内酯获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01070-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-2-[(9-phenyl-9-fluorenyl)-amino]-D-lyxonate 在 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-5-iodo-2-[(9-phenyl-9-fluorenyl)-amino]-D-lyxonate
  参考文献：
  名称：

  从糖中高效合成3-羟脯氨酸和3-羟脯氨醇

  摘要：

  反式-3-羟基-L-脯氨酸1，反式-3-羟基-L-脯氨2，顺式-3-羟基d脯氨酸3，和顺式-3-羟基d脯氨醇4已经在对映体纯制备以手性特异性的形式形成。关键的中间体2-氨基-3-羟基-4-戊烯酸酯9和17是通过同时脱烷氧基卤化反应从d-葡萄糖酸-δ-内酯和1-gulonic酸γ-内酯获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01070-5