[(3R,5S,6S)-7-Bromo-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-2-oxo-oct-7-enyl]-phosphonic acid diethyl ester | 795306-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [(3R,5S,6S)-7-Bromo-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-2-oxo-oct-7-enyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (3R,5S,6S)-7-bromo-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-diethoxyphosphoryl-3,5-dimethyloct-7-en-2-one
• CAS: 795306-23-9
• 化学式: C₂₀H₄₀BrO₅PSi
• 分子量: 499.498
• InChiKey: JOXMQDBRTSYIIW-GJYPPUQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5S,6S)-7-Bromo-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-2-oxo-oct-7-enyl]-phosphonic acid diethyl ester 、 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ABCD and ABCDE ring systems of azaspiracid-1

  摘要：

  高效合成了最初提出的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCD 环系统和修订后的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCDE 环系统，其中包含正确的 C6、C10、C13、C14、C16、C17、C19、C21、C22、C24 和 C25 立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b410092a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-6-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-hept-6-enoic acid ((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amide 在 ammonia borane 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 [(3R,5S,6S)-7-Bromo-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-2-oxo-oct-7-enyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ABCD and ABCDE ring systems of azaspiracid-1

  摘要：

  高效合成了最初提出的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCD 环系统和修订后的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCDE 环系统，其中包含正确的 C6、C10、C13、C14、C16、C17、C19、C21、C22、C24 和 C25 立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b410092a

文献信息

• Synthesis of the ABCD and ABCDE ring systems of azaspiracid-1
  作者：Xiao-Ti Zhou、Rich G. Carter

  DOI：10.1039/b410092a

  日期：——

  The efficient syntheses of the ABCD ring system of the originally proposed structure of azaspiracid-1 and the ABCDE ring system of the revised structure of azaspiracid-1 containing the correct stereochemistry at C6, C10, C13, C14, C16, C17, C19, C21, C22, C24 and C25 have been achieved.

  高效合成了最初提出的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCD 环系统和修订后的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCDE 环系统，其中包含正确的 C6、C10、C13、C14、C16、C17、C19、C21、C22、C24 和 C25 立体化学结构。