(S)-3-Hept-1-ynyl-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 332183-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-Hept-1-ynyl-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-hept-1-ynyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 332183-31-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: RQCHPBYCUWNKHG-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Hept-1-ynyl-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 水 、 magnesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-3-((E)-1-Iodo-hept-1-enyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of Novel α-Haloenamides via a Mild and Efficient Hydrohalogenation of Ynamides

  摘要：

  A highly stereoselective preparation of novel chiral (E)-alpha-haloenamides under mild conditions utilizing magnesium halide salts is described. This unexpected mild and efficient hydrohalogenation reaction highlights another synthetic utility of ynamides.

  DOI：

  10.1021/ol0300266
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((Z)-2-Bromo-hept-1-enyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(S)-3-Hept-1-ynyl-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型炔酰胺和烯丙酰胺的有效制剂

  摘要：

  在此描述了一系列新型的酰胺和烯丙酰胺的实用合成。尽管炔丙基酰胺的碱诱导的异构化方案导致一系列手性和非手性烯丙酰胺，但是通过溴化由酰胺制备炔基酰胺，然后进行碱诱导的Z-溴烯酰胺的消除。与炔胺和烯丙胺相比，这些炔酰胺和烯丙酰胺具有改进的热稳定性。它们可以轻松分离，纯化和处理，因此在合成上应比传统的ynamines和allenamines更有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01014-0

文献信息

• The First Stereoselective Ficini−Claisen Rearrangement Using Chiral Ynamides
  作者：Jason A. Mulder、Richard P. Hsung、Michael O. Frederick、Michael R. Tracey、Craig A. Zificsak

  DOI：10.1021/ol020037j

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]The first asymmetric Ficini-Claisen rearrangement using chiral ynamides is described. At relatively low temperatures, the Ficini-Claisen rearrangement can be efficiently promoted by p-nitrobenzenesulfonic acid leading to high diastereoselectivity for a range of different allylic alcohols and chiral ynamides.