(4S,5S)-4-[(2S,3R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-5-[(8Z,11E,15E)-(6R,10R,14R,18S)-10,14,18,19-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-nonadeca-8,11,15-trienyl]-[1,3]dioxolan-2-one | 850699-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-[(2S,3R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-5-[(8Z,11E,15E)-(6R,10R,14R,18S)-10,14,18,19-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-nonadeca-8,11,15-trienyl]-[1,3]dioxolan-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-phenylmethoxybutyl]-5-[(6R,8Z,10R,11E,14R,15E,18S)-10,14,18,19-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-hydroxynonadeca-8,11,15-trienyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 850699-18-2
• 化学式: C₆₄H₁₂₂O₁₀Si₅
• 分子量: 1192.09
• InChiKey: DXZPVXLYDRMAMQ-LQRRMUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.87
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-[(2S,3R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-5-[(8Z,11E,15E)-(6R,10R,14R,18S)-10,14,18,19-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-nonadeca-8,11,15-trienyl]-[1,3]dioxolan-2-one 在 (S)-Ru(BINAP)(OAc)2 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(4S,5S)-4-[(2S,3R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-5-[(11E,15E)-(6R,10R,14R,18S)-10,14,18,19-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-nonadeca-11,15-dienyl]-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  两性酚的C（1）-C（25）片段的合成3：双烯丙基化反应在1,5-二醇合成中的应用。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了两性酚3的C（1）-C（25）片段的合成。该合成具有双重烯丙基硼化反应方法的两个应用，用于C（1）-C（15）段中的1,5-二醇单元的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol050250q
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,2S,3R)-6-[5-[4-benzyloxy-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylbutyl]-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-hexanol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-[(2S,3R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-5-[(8Z,11E,15E)-(6R,10R,14R,18S)-10,14,18,19-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-nonadeca-8,11,15-trienyl]-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  两性酚的C（1）-C（25）片段的合成3：双烯丙基化反应在1,5-二醇合成中的应用。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了两性酚3的C（1）-C（25）片段的合成。该合成具有双重烯丙基硼化反应方法的两个应用，用于C（1）-C（15）段中的1,5-二醇单元的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol050250q

文献信息

• Synthesis of the C(1)−C(25) Fragment of Amphidinol 3:  Application of the Double-Allylboration Reaction for Synthesis of 1,5-Diols
  作者：Eric M. Flamme、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol050250q

  日期：2005.3.1

  [structure: see text] A synthesis of the C(1)-C(25) fragment of amphidinol 3 is described. The synthesis features two applications of double allylboration reaction methodology for the highly stereoselective synthesis of 1,5-diol units in the C(1)-C(15) segment.

  [结构：见正文]描述了两性酚3的C（1）-C（25）片段的合成。该合成具有双重烯丙基硼化反应方法的两个应用，用于C（1）-C（15）段中的1,5-二醇单元的高度立体选择性合成。