6-{(4S,5S)-5-[(2S,3R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl}-hexanal | 850699-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-{(4S,5S)-5-[(2S,3R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl}-hexanal
• 英文别名: 6-[(4S,5S)-5-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-phenylmethoxybutyl]-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]hexanal
• CAS: 850699-08-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆Si
• 分子量: 492.728
• InChiKey: SPAOFNMPKZCDOD-LFBFJMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{(4S,5S)-5-[(2S,3R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl}-hexanal 在 (S)-Ru(BINAP)(OAc)2 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (4S,5S)-4-[(2S,3R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-5-[(11E,15E)-(6R,10R,14R,18S)-10,14,18,19-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-nonadeca-11,15-dienyl]-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  两性酚的C（1）-C（25）片段的合成3：双烯丙基化反应在1,5-二醇合成中的应用。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了两性酚3的C（1）-C（25）片段的合成。该合成具有双重烯丙基硼化反应方法的两个应用，用于C（1）-C（15）段中的1,5-二醇单元的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol050250q
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,2S,3R)-6-[5-[4-benzyloxy-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylbutyl]-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-hexanol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到6-{(4S,5S)-5-[(2S,3R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl}-hexanal
  参考文献：
  名称：

  两性酚的C（1）-C（25）片段的合成3：双烯丙基化反应在1,5-二醇合成中的应用。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了两性酚3的C（1）-C（25）片段的合成。该合成具有双重烯丙基硼化反应方法的两个应用，用于C（1）-C（15）段中的1,5-二醇单元的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol050250q

文献信息

• Concerning the Selective Protection of (<i>Z</i>)-1,5-<i>syn</i>-Ene-diols and (<i>E</i>)-1,5-<i>anti</i>-Ene-diols as Allylic Triethylsilyl Ethers
  作者：Jacqueline D. Hicks、Chan Woo Huh、Ashley D. Legg、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol702588h

  日期：2007.12.1

  Treatment of unsaturated 1,5-diols 2 with TES-CI (1.1 equiv), imidazole, and catalytic DMAP in 1:1 CH2Cl2-DMF at -78 degrees C effects selective silylation of the allylic alcohol with > 95:5 chemoselectivity when the allylic and homoallylic alcohols are in similar steric environments.
• Synthesis of the C(1)−C(25) Fragment of Amphidinol 3:  Application of the Double-Allylboration Reaction for Synthesis of 1,5-Diols
  作者：Eric M. Flamme、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol050250q

  日期：2005.3.1

  [structure: see text] A synthesis of the C(1)-C(25) fragment of amphidinol 3 is described. The synthesis features two applications of double allylboration reaction methodology for the highly stereoselective synthesis of 1,5-diol units in the C(1)-C(15) segment.

  [结构：见正文]描述了两性酚3的C（1）-C（25）片段的合成。该合成具有双重烯丙基硼化反应方法的两个应用，用于C（1）-C（15）段中的1,5-二醇单元的高度立体选择性合成。