Trifluoro-methanesulfonic acid (1R,4R,7S)-7-chloromethyl-2,2-dimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl ester | 383198-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (1R,4R,7S)-7-chloromethyl-2,2-dimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl ester
• 英文别名: [(1R,4R,7S)-7-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-3-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 383198-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClF₃O₄S
• 分子量: 334.744
• InChiKey: WYOPMWOYRRWFJL-MATHAZKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (1R,4R,7S)-7-chloromethyl-2,2-dimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl ester 在 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2S)-2-Chloromethyl-3-oxo-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从天然樟脑到（1 R，2 S）-2-氯甲基-3-氧代环戊烷羧酸

  摘要：

  对映体（1 R，2 S）-2-氯甲基-3-氧代环戊烷羧酸的制备9据报道，其是来自樟脑的3-羟甲基降冰片烷-2-一的抗肿瘤剂沙克霉素的有趣的可能的前体。所描述的方法构成了从市场上可买到的天然樟脑开始的针对沙雷霉素的第一种立体控制方法。该过程仅需进行六个步骤即可完成，总收率很高（59％）。所述方法的关键步骤是在直接的碱性水解下，将便利地官能化的三氟甲磺酸3-氧杂壬基-1-基酯立体控制的开环。所述路线构成了制备其他对映体纯的C 2-取代的3-氧代环戊烷羧酸的模型程序；与抗肿瘤药的萨克霉素家族有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01663-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R)-3-Hydroxymethyl-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 四氯化碳 、 三异丁基胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (1R,4R,7S)-7-chloromethyl-2,2-dimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从天然樟脑到（1 R，2 S）-2-氯甲基-3-氧代环戊烷羧酸

  摘要：

  对映体（1 R，2 S）-2-氯甲基-3-氧代环戊烷羧酸的制备9据报道，其是来自樟脑的3-羟甲基降冰片烷-2-一的抗肿瘤剂沙克霉素的有趣的可能的前体。所描述的方法构成了从市场上可买到的天然樟脑开始的针对沙雷霉素的第一种立体控制方法。该过程仅需进行六个步骤即可完成，总收率很高（59％）。所述方法的关键步骤是在直接的碱性水解下，将便利地官能化的三氟甲磺酸3-氧杂壬基-1-基酯立体控制的开环。所述路线构成了制备其他对映体纯的C 2-取代的3-氧代环戊烷羧酸的模型程序；与抗肿瘤药的萨克霉素家族有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01663-x