(E)-4-(trimethylsilyl)-4-bromo-3-buten-1-yl tetrahydropyran-2-yl ether | 109720-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-4-(trimethylsilyl)-4-bromo-3-buten-1-yl tetrahydropyran-2-yl ether
• 英文别名: [(E)-1-bromo-4-(oxan-2-yloxy)but-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 109720-26-5
• 化学式: C₁₂H₂₃BrO₂Si
• 分子量: 307.303
• InChiKey: HVFNTOGQLKNVHL-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(trimethylsilyl)-4-bromo-3-buten-1-yl tetrahydropyran-2-yl ether 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 溴 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl-[(2S,3S,5S)-5-[(Z)-3-chloro-6-(oxan-2-yloxy)hex-3-enyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  对映体合成15-表-HAT-HATERUMIDE NA甲酯和修改后的Haterumalide NA的结构。

  摘要：

  [结构：见正文]由苏糖醇衍生物经26个步骤完成了对角膜内酯NA甲酯（一种来自冲绳海绵的细胞毒性大环内酯）的对映异构体的对映选择性合成。关键步骤是氯烯烃单元的立体选择性构建和分子内Reformatsky型反应。该合成方法修改了帽芝内酯NA的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0341804
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-1-yn-1-yl)silane 在 二异丁基氢化铝 、 吡啶 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-4-(trimethylsilyl)-4-bromo-3-buten-1-yl tetrahydropyran-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  对映体合成15-表-HAT-HATERUMIDE NA甲酯和修改后的Haterumalide NA的结构。

  摘要：

  [结构：见正文]由苏糖醇衍生物经26个步骤完成了对角膜内酯NA甲酯（一种来自冲绳海绵的细胞毒性大环内酯）的对映异构体的对映选择性合成。关键步骤是氯烯烃单元的立体选择性构建和分子内Reformatsky型反应。该合成方法修改了帽芝内酯NA的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0341804

文献信息

• Iminium ion and acyliminium ion initiated cyclization reactions of vinylsilanes. Regiocontrolled synthesis of tetrahydropyridines and related heterocycles
  作者：Chris Flann、Thomas C. Malone、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00254a032

  日期：1987.9
• Enantioselective Synthesis of 15-<i>e</i><i>pi</i>-Haterumalide NA Methyl Ester and Revised Structure of Haterumalide NA
  作者：Hideo Kigoshi、Masaki Kita、Seiji Ogawa、Masahiro Itoh、Daisuke Uemura

  DOI：10.1021/ol0341804

  日期：2003.3.1

  [structure: see text] The enantioselective synthesis of the enantiomer of the haterumalide NA methyl ester, a cytotoxic macrolide from an Okinawan sponge, was achieved from the threitol derivative in 26 steps. The key steps are the stereoselective construction of a chloroolefin unit and the intramolecular Reformatsky-type reaction. This synthesis revised the absolute stereochemistry of haterumalide

  [结构：见正文]由苏糖醇衍生物经26个步骤完成了对角膜内酯NA甲酯（一种来自冲绳海绵的细胞毒性大环内酯）的对映异构体的对映选择性合成。关键步骤是氯烯烃单元的立体选择性构建和分子内Reformatsky型反应。该合成方法修改了帽芝内酯NA的绝对立体化学。