ethyl (E)-5-(N-benzylamino)oct-2-enoate | 482358-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-5-(N-benzylamino)oct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-(benzylamino)oct-2-enoate
• CAS: 482358-59-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: HBBXWBNZSBVEIF-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(N-benzylamino)oct-2-enoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4 A molecular sieve 、 samarium diiodide 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-benzyl-4-(ethoxycarbonylmethyl)-2-propylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  中性C-中心α-氨基烷基的环化反应合成2,4-，3,4-和2,3,4-取代的吡咯烷

  摘要：

  在由N-（α-苯并三唑基）烯基胺产生的中性α-氨基烷基的SmI 2促进的环化中，已经研究了在2-azahex-5-烯基链的C-3或C-4处的取代作用。以这种方式获得2，4-，3，4-和2，3，4-取代的吡咯烷，其一致地高收率，但立体选择性明显取决于取代方式。因此，C-4处的甲基取代基（十六进制的5-烯基编号）可有效控制三个连续的立体异构中心的立体化学，而C-3处的取代基则发挥了非常差的控制作用。立体化学结果根据自由基闭环的现有模型进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00754-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(N-allyl-N-benzylamino)oct-2-enoate 在 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到ethyl (E)-5-(N-benzylamino)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vinylogous β-Amino Esters fromN-(N,N-Dialkylaminoalkyl)benzotriazoles

  摘要：

  Treatment of N-(NN-dialkylaminoalkyl)benzotriazoles with 4-bromocrotonates in the presence of zinc provides a new route to 5(N,N-dialkylamino)-2-alkenoate esters. This is formally the result of they-addition of zinc dienolate reagents to iminium cations formed in situ by dissociation of the aminoalkylbenzotriazoles. When N-allyl protecting groups are incorporated into the benzotriazole substrate, deallylation of the tertiary allylamine products gives also a ready access to the corresponding secondary amines.

  DOI：

  10.1081/scc-120016308

文献信息

• Synthesis of Vinylogous β-Amino Esters from<b><i>N</i></b>-(<b><i>N</i></b>,<b><i>N</i></b>-Dialkylaminoalkyl)benzotriazoles
  作者：José M. Aurrecoechea、Alvaro Fernández、José M. Gorgojo、Rubén Suero

  DOI：10.1081/scc-120016308

  日期：2003.1.4

  Treatment of N-(NN-dialkylaminoalkyl)benzotriazoles with 4-bromocrotonates in the presence of zinc provides a new route to 5(N,N-dialkylamino)-2-alkenoate esters. This is formally the result of they-addition of zinc dienolate reagents to iminium cations formed in situ by dissociation of the aminoalkylbenzotriazoles. When N-allyl protecting groups are incorporated into the benzotriazole substrate, deallylation of the tertiary allylamine products gives also a ready access to the corresponding secondary amines.
• Synthesis of 2,4-, 3,4- and 2,3,4-substituted pyrrolidines by cyclization of neutral C-centered α-aminoalkyl radicals
  作者：Fernando Bustos、José M Gorgojo、Rubén Suero、José M Aurrecoechea

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00754-8

  日期：2002.8

  The effect of substitution at C-3 or C-4 of the 2-azahex-5-enyl chain has been studied in the SmI2-promoted cyclizations of neutral α-aminoalkyl radicals generated from N-(α-benzotriazolyl)alkenylamines. 2,4-, 3,4- and 2,3,4-substituted pyrrolidines are obtained in this manner in uniformly high yields but with stereoselectivities which depend markedly on the substitution pattern. Thus, a methyl substituent

  在由N-（α-苯并三唑基）烯基胺产生的中性α-氨基烷基的SmI 2促进的环化中，已经研究了在2-azahex-5-烯基链的C-3或C-4处的取代作用。以这种方式获得2，4-，3，4-和2，3，4-取代的吡咯烷，其一致地高收率，但立体选择性明显取决于取代方式。因此，C-4处的甲基取代基（十六进制的5-烯基编号）可有效控制三个连续的立体异构中心的立体化学，而C-3处的取代基则发挥了非常差的控制作用。立体化学结果根据自由基闭环的现有模型进行了合理化。