trans-5,6-dihydro-2-methyl-6-phenethyl-2H-pyran | 847062-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: trans-5,6-dihydro-2-methyl-6-phenethyl-2H-pyran
• 英文别名: 2H-Pyran, 3,6-dihydro-6-methyl-2-(2-phenylethyl)-, (2R,6R)-；(2R,6R)-6-methyl-2-(2-phenylethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 847062-89-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: VELDNXZHLVXAGC-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 [(2R,4S)-2-(2-phenylethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 trans-5,6-dihydro-2-methyl-6-phenethyl-2H-pyran 、 cis-5,6-dihydro-2-methyl-6-phenethyl-2H
  参考文献：
  名称：

  使用有机锌试剂通过Ferrier型重排合成烷基和芳基C-吡喃糖苷。

  摘要：

  在CF 3 COOH的存在下，乙酸1，2-二氢吡喃基乙酸酯与二甲基锌，二乙基锌和二苯基锌的反应通过Feer重排以优异的产率得到了相应的烷基和芳基C-吡喃糖苷。使用有机锌物质CF3CO2ZnPh以高立体选择性反应生成苯基C-糖苷。在BF3.OEt2存在下，芳基氯化锌也可成功应用于该反应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.012

文献信息

• Synthesis of alkyl and aryl C-pyranosides using organozinc reagents via a Ferrier-type rearrangement
  作者：Song Xue、Lin He、Kai-Zhen Han、Xiao-Qi Zheng、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.012

  日期：2005.2

  diethylzinc and diphenylzinc in the presence of CF3COOH gave the corresponding alky and aryl C-pyranosides via a Ferrier rearrangement in excellent yields. Use of the organozinc species, CF3CO2ZnPh, reacted with high stereoselectivity to give the phenyl C-glycosides. Arylzinc chlorides could also be successfully applied to this reaction in the presence of BF3.OEt2.

  在CF 3 COOH的存在下，乙酸1，2-二氢吡喃基乙酸酯与二甲基锌，二乙基锌和二苯基锌的反应通过Feer重排以优异的产率得到了相应的烷基和芳基C-吡喃糖苷。使用有机锌物质CF3CO2ZnPh以高立体选择性反应生成苯基C-糖苷。在BF3.OEt2存在下，芳基氯化锌也可成功应用于该反应。