(2S,3R)-3-(3-{(S)-1-[(S)-Azido-(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-methyl]-1-methyl-propoxy}-4-benzyloxy-phenyl)-2-(benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-3-hydroxy-propionic acid | 821006-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(3-{(S)-1-[(S)-Azido-(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-methyl]-1-methyl-propoxy}-4-benzyloxy-phenyl)-2-(benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-3-hydroxy-propionic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-[3-[(2S,3S)-2-azido-3-methyl-1-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopentan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxyphenyl]-3-hydroxy-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid
• CAS: 821006-68-2
• 化学式: C₃₇H₄₅N₅O₁₀
• 分子量: 719.792
• InChiKey: KXWDTAKWSMLSAR-YHRCDXHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(3-{(S)-1-[(S)-Azido-(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-methyl]-1-methyl-propoxy}-4-benzyloxy-phenyl)-2-(benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-3-hydroxy-propionic acid 、 Val-SBn 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以62%的产率得到((2S,3S)-2-Azido-3-{2-benzyloxy-5-[(1R,2S)-2-(benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-2-((S)-1-benzylsulfanylcarbonyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-1-hydroxy-ethyl]-phenoxy}-3-methyl-pentanoylamino)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ustiloxin D的全合成和不对称烯丙基烷基化选择性来源的考虑

  摘要：

  作为细胞周期检查点抑制剂研究的一部分，抗有丝分裂天然产物ustiloxin D的不对称合成已经完成。Salen-Al催化的醛醇缩合反应用于构建手性恶唑啉9（99％收率，98％ee），具有安装必要的1,2-氨基醇官能团以及为C9处所需的甲基氨基提供有效合成子的双重目的。手性芳基-烷基醚是使用Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应组装而成的，该反应显着地提供了立体化学与先例所预测的相反的产物。随后将线性四肽环化以产生ustiloxinD。进一步研究了烯丙基烷基化选择性的机理起源，并提出了观察到的立体选择性起源的可行假设。

  DOI：

  10.1021/jo048854f
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-{1-[azido-(tert-butoxycarbonylmethylcarbamoyl)methyl]-1-methylpropoxy}-4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylaminopropionic acid acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 (2S,3R)-3-(3-{(S)-1-[(S)-Azido-(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-methyl]-1-methyl-propoxy}-4-benzyloxy-phenyl)-2-(benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-3-hydroxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Ustiloxin D的全合成和不对称烯丙基烷基化选择性来源的考虑

  摘要：

  作为细胞周期检查点抑制剂研究的一部分，抗有丝分裂天然产物ustiloxin D的不对称合成已经完成。Salen-Al催化的醛醇缩合反应用于构建手性恶唑啉9（99％收率，98％ee），具有安装必要的1,2-氨基醇官能团以及为C9处所需的甲基氨基提供有效合成子的双重目的。手性芳基-烷基醚是使用Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应组装而成的，该反应显着地提供了立体化学与先例所预测的相反的产物。随后将线性四肽环化以产生ustiloxinD。进一步研究了烯丙基烷基化选择性的机理起源，并提出了观察到的立体选择性起源的可行假设。

  DOI：

  10.1021/jo048854f