(1'S,4S,5R)-4-(2''-hydroxyethyl)-5-(1'-methoxymethoxyethyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 562824-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1'S,4S,5R)-4-(2''-hydroxyethyl)-5-(1'-methoxymethoxyethyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-4-(2-hydroxyethyl)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 562824-66-2
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₆
• 分子量: 347.452
• InChiKey: ZFTIZEHKOSUXML-DCGLDWPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,4S,5R)-4-(2''-hydroxyethyl)-5-(1'-methoxymethoxyethyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,5R)-5-((S)-1-Methoxymethoxy-ethyl)-2,2,4-trimethyl-4-(2-oxo-ethyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of protected 4-epi-vancosamine from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinal

  摘要：

  An efficient diastereoselective synthesis of methyl N,O-dibenzoyl-L-4-epi-vancosamine is described. The key step involves Sharpless asymmetric dihydroxylation of a Z olefin derived from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinal. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00119-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-((S)-1-Methoxymethoxy-ethyl)-2,2,4-trimethyl-4-vinyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 锂硼氢 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以140 mg的产率得到(1'S,4S,5R)-4-(2''-hydroxyethyl)-5-(1'-methoxymethoxyethyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of protected 4-epi-vancosamine from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinal

  摘要：

  An efficient diastereoselective synthesis of methyl N,O-dibenzoyl-L-4-epi-vancosamine is described. The key step involves Sharpless asymmetric dihydroxylation of a Z olefin derived from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinal. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00119-8