tert-butyl {(S)-2-(3,5-difluorophenyl)-1-[(R)-oxiran-2-yl]ethyl}carbamate | 362480-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl {(S)-2-(3,5-difluorophenyl)-1-[(R)-oxiran-2-yl]ethyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl (1S)-2-(3,5-difluorophenyl)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]ethylcarbamate；tert-Butyl ((S)-2-(3,5-difluorophenyl)-1-((R)-oxiran-2-yl)ethyl)carbamate；tert-butyl N-[(1S)-2-(3,5-difluorophenyl)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 362480-04-4
• 化学式: C₁₅H₁₉F₂NO₃
• 分子量: 299.318
• InChiKey: NKGKCDXMOMAORK-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {(S)-2-(3,5-difluorophenyl)-1-[(R)-oxiran-2-yl]ethyl}carbamate 在 氰化钾 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S)-4-cyano-1-(3,5-difluorophenyl)-3-hydroxybutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYPROPYL AMIDES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] HYDROXYPROPYLAMIDES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  公开号：

  WO2005042472A3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(3,5-difluorophenyl)-2-[(methylsulfonyl)oxy]butyl benzoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl {(S)-2-(3,5-difluorophenyl)-1-[(R)-oxiran-2-yl]ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  JP2005536448A5

  摘要：

  公开号：

  JP2005536448A5

文献信息

• Highly stereoselective asymmetric aldol routes to tert-butyl-2-(3,5-difluorophenyl)-1-oxiran-2-yl)ethyl)carbamates: Building blocks for novel protease inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Emilio L. Cárdenas、Margherita Brindisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.025

  日期：2017.10

  Enantioselective syntheses of tert-butyl ((S)-2-(3,5-difluorophenyl)-1-((S)-oxiran-2-yl)ethyl)carbamate and ((S)-2-(3,5-difluorophenyl)-1-((R)-oxiran-2-yl)ethyl)carbamate are described. We utilized asymmetric syn- and anti-aldol reactions to set both stereogenic centers. We investigated ester-derived Ti-enolate aldol reactions as well as Evans’ diastereoselective syn-aldol reaction for these syntheses. We have

  的对映选择性合成叔丁基（（小号）-2-（3,5-二氟苯基）-1 - （（小号） -环氧乙烷-2-基）乙基）氨基甲酸叔丁酯和（（小号）-2-（3,5-描述了二氟苯基）-1-（（R）-环氧乙烷-2-基）乙基）氨基甲酸酯。我们利用不对称的顺和反羟醛反应来设定两个立体异构中心。对于这些合成，我们研究了酯衍生的钛-烯醇醛醇醛缩合反应以及埃文斯的非对映选择性合成-醇醛缩合反应。我们已经将旋光性（（S）-2-（3,5-二氟苯基）-1-（（S）-环氧乙烷-2-基）乙基）氨基甲酸酯转变为有效的β-分泌酶抑制剂。
• [EN] SUBSTITUTED UREA AND CARBAMATE, PHENACYL-2-HYDROXY-3-DIAMINOALKANE, AND BENZAMIDE-2-HYDROXY-3-DIAMINOALKANE ASPARTYL-PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] UREE ET CARBAMATE SUBSTITUES, PHENACYL-2-HYDROXY-3-DIAMINOALCANE, ET BENZAMIDE-2-HYDROXY-3-DIAMINOALCANE INHIBITEURS D'ASPARTYL-PROTEASE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005087215A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating at least one disease, disorder, and condition associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and condition associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的至少一种疾病、紊乱和病况。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和病况。
• Compounds to treat alzheimer's disease
  申请人：——

  公开号：US20020022623A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention is directed toward substituted hydroxyethylene compounds of formula (XII) 1 useful in treating Alzheimer's disease and other similar diseases.

  本发明涉及用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病的式（XII）1的取代羟基乙烯化合物。
• 2-Amino- and 2-thio- substituted 1,3-diaminopropanes
  申请人：Hom Roy

  公开号：US20050267199A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Disclosed are compounds of the formula: where variables Q, Z, X, R 15 , R 2 , R 3 , and R c are defined herein. Compounds disclosed herein are inhibitors of the beta-secretase enzyme and are therefore useful in the treatment of Alzheimer's disease and other diseases characterized by deposition of A beta peptide in a mammal.

  本发明揭示了以下式子的化合物：其中变量Q、Z、X、R15、R2、R3和R4在此定义。本发明揭示的化合物是β-分泌酶酶的抑制剂，因此在治疗老年痴呆症和其他以哺乳动物体内A beta 肽沉积为特征的疾病中有用。
• Amine 1,2- and 1,3-diol compounds
  申请人：——

  公开号：US20040039064A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Disclosed are compounds of formula: 1 and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, useful in treating and/or preventing Alzheimer's disease and other similar diseases, wherein R N , R C , R 1 , n and R 20 are defined herein. These compounds include inhibitors of the beta-secretase enzyme that are useful in the treatment of Alzheimer's disease and other diseases characterized by deposition of A beta peptide in a mammal. The compounds of the invention are useful in pharmaceutical compositions and methods of treatment to reduce A beta peptide formation.

  本发明涉及式（1）及其药学上可接受的盐和酯类，用于治疗和/或预防阿尔茨海默病和其他类似疾病，其中RN、RC、R1、n和R20在此定义。这些化合物包括β-分泌酶酶抑制剂，对治疗阿尔茨海默病和其他以Aβ肽在哺乳动物中沉积为特征的疾病有用。本发明的化合物在制备药物组合物和治疗方法中有用，以减少Aβ肽的形成。