(2S,3R,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanylethynyl-1-oxa-spiro[2.4]heptan-4-one | 312328-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanylethynyl-1-oxa-spiro[2.4]heptan-4-one
• 英文别名: (2S,3R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)-1-oxaspiro[2.4]heptan-4-one
• CAS: 312328-73-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si₂
• 分子量: 338.594
• InChiKey: SXDXQDBDXIVMFP-ZMSDIMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanylethynyl-1-oxa-spiro[2.4]heptan-4-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.16h， 生成 (2S,3S,4R)-2,7-Diethynyl-1-oxa-spiro[2.4]hept-6-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent approach to the maduropeptin chromophore: aryl ether formation of (R)-3-aryl-3-hydroxypropanamide and cyclization of macrolactam

  摘要：

  Efficient enantioselective syntheses of the functionalized phenol and diethynylcyclopentene moiety of the maduropeptin chromophore were achieved. Their CsF-mediated coupling yielded a sterically congested aryl propargyl ether. The subsequent intramolecular Sonogashira coupling reaction between the vinyl iodide and diethynyl groups occurred at the appropriate position to yield a macrolactam, which was accompanied by Pd-mediated enyne-yne benzarmulation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.020
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 在 disodium hydrogenphosphate 、 四溴化碳 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanylethynyl-1-oxa-spiro[2.4]heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Khan; Kato; Hirama, Synlett, 2000, # 10, p. 1494 - 1496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convergent approach to the maduropeptin chromophore: aryl ether formation of (R)-3-aryl-3-hydroxypropanamide and cyclization of macrolactam
  作者：Nobuki Kato、Satoshi Shimamura、Safraz Khan、Fumiyo Takeda、Yoko Kikai、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.020

  日期：2004.3

  Efficient enantioselective syntheses of the functionalized phenol and diethynylcyclopentene moiety of the maduropeptin chromophore were achieved. Their CsF-mediated coupling yielded a sterically congested aryl propargyl ether. The subsequent intramolecular Sonogashira coupling reaction between the vinyl iodide and diethynyl groups occurred at the appropriate position to yield a macrolactam, which was accompanied by Pd-mediated enyne-yne benzarmulation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Khan; Kato; Hirama, Synlett, 2000, # 10, p. 1494 - 1496
  作者：Khan、Kato、Hirama

  DOI：——

  日期：——