3-Trimethylsilanyl-propynoic acid benzyl-(1-isopropyl-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-amide | 310896-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Trimethylsilanyl-propynoic acid benzyl-(1-isopropyl-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-amide
• 英文别名: N-benzyl-N-(4-methyl-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-yl)-3-trimethylsilylprop-2-ynamide
• CAS: 310896-83-4
• 化学式: C₂₂H₃₃NOSi₂
• 分子量: 383.681
• InChiKey: RSLNMXQNECEPKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Trimethylsilanyl-propynoic acid benzyl-(1-isopropyl-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-amide 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到N-benzyl-2,3-bis[(Z)-(trimethylsilyl)methylidene]-4-isopropyl-4-butanelactam
  参考文献：
  名称：

  一种通过乙炔分子内偶联将内酰胺或内酯融合的环外共轭二烯的简便制备方法及其在Diels-Alder反应中的行为。

  摘要：

  [反应：参见正文]用（eta（2）-丙烯）Ti（Oi-Pr）（2）处理双炔酰胺或酯3生成官能化的钛环戊二烯，经水解后，可得到外，外环共轭二烯4个单产好。还公开了它们与亲双烯体的Diels-Alder反应的一些区域和立体化学方面。

  DOI：

  10.1021/ol0065221
• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)propynoyl chloride 、 benzyl-[1-isopropyl-3-(trimethyl-silanyl)-prop-2-ynyl]-amine 生成 3-Trimethylsilanyl-propynoic acid benzyl-(1-isopropyl-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  一种通过乙炔分子内偶联将内酰胺或内酯融合的环外共轭二烯的简便制备方法及其在Diels-Alder反应中的行为。

  摘要：

  [反应：参见正文]用（eta（2）-丙烯）Ti（Oi-Pr）（2）处理双炔酰胺或酯3生成官能化的钛环戊二烯，经水解后，可得到外，外环共轭二烯4个单产好。还公开了它们与亲双烯体的Diels-Alder反应的一些区域和立体化学方面。

  DOI：

  10.1021/ol0065221

文献信息

• A Facile Preparation of <i>e</i><i>xo</i>-Cyclic Conjugated Dienes Fused to Lactams or Lactones via Intramolecular Coupling of Acetylenes and Their Behavior in Diels−Alder Reactions
  作者：Hirokazu Urabe、Ryota Nakajima、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ol0065221

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] Treatment of bis-acetylenic amides or esters 3 with (eta(2)-propene)Ti(O-i-Pr)(2) generates functionalized titanacyclopentadienes which, upon hydrolytic workup, give exo, exo-cyclic conjugated dienes 4 in good yields. Some regio- and stereochemical aspects of their Diels-Alder reaction with dienophiles are also disclosed.

  [反应：参见正文]用（eta（2）-丙烯）Ti（Oi-Pr）（2）处理双炔酰胺或酯3生成官能化的钛环戊二烯，经水解后，可得到外，外环共轭二烯4个单产好。还公开了它们与亲双烯体的Diels-Alder反应的一些区域和立体化学方面。