(1S,3R)-austrocortilutein | 126637-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1S,3R)-austrocortilutein
• 英文别名: (1S,3R)-1,3,8-trihydroxy-6-methoxy-3-methyl-2,4-dihydro-1H-anthracene-9,10-dione
• CAS: 126637-77-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: LRHFZXBVDMVFCW-MEDUHNTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-austrocortilutein 在 sodium hydroxide 、 溴 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 3.75h， 生成 (1S,3S,4R)-4-hydroxyaustrocortilutein
  参考文献：
  名称：

  皮肤单胞菌属真菌的新三羟基化四氢蒽醌

  摘要：

  颜料6，7和8，从担子菌纲第一三羟基tetrahydroanthraquinones，来自属于澳大利亚毒菌已经分离Dermocybe ; 通过合成可以确定每种颜料的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93955-3
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-5,8-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-diol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 tetramethylammonium borohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 (1S,3R)-austrocortilutein
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料。六十三。(1S,3R)-和 (1R,3S)-Austrocortilutein 的合成和一些澳大利亚 Dermocybe 毒菌中 Austrocortilutein 的对映体纯度

  摘要：

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3R)- 和 (1R,3S)-austrocortilutein (1b) 和 (1d) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (4) 和相应的单手性反式-1,3-二羟基-1,2,3,4-四氢-5,8-萘醌 (5a) 或 (5b)，它们本身衍生自柠苹果酸。通过在手性固定相上使用 h.plc 分离四种立体异构体 austrocortiluteins 揭示了 (1S,3S)-和 (1R,3R)-醌 (1a) 和 (1c) 的对映体纯度因物种而异，而 ( 1S,3R)-异构体 (1b) 在所检查的五种情况下是对映体纯的。

  DOI：

  10.1071/ch99144

文献信息

• New trihydroxylated tetrahydroanthraquinones from fungi of the genus Dermocybe
  作者：Christopher J. Burns、Melvyn Gill、Alberto Gimenez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93955-3

  日期：1989.1

  The pigments 6, 7 and 8, the first trihydroxylated tetrahydroanthraquinones from Basidiomycetes, have been isolated from an Australian toadstool belonging to Dermocybe; the absolute stereochemistry of each pigment is established by synthesis.

  颜料6，7和8，从担子菌纲第一三羟基tetrahydroanthraquinones，来自属于澳大利亚毒菌已经分离Dermocybe ; 通过合成可以确定每种颜料的绝对立体化学。
• Austrocortilutein stereoisomers from Australian fungi of the genus Dermocybe
  作者：Melvyn Gill、Alberto Giménez、Akhil G. Jhingran、Asfia Qureshi

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80045-g

  日期：1992.3
• Gill, Melvyn; Smrdel, Albin F.; Strauch, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1583 - 1592
  作者：Gill, Melvyn、Smrdel, Albin F.、Strauch, Richard J.、Begley, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• BURNS, CHRISTOPHER J.;GILL, MELVYN;GIMENEZ, ALBERTO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7269-7272
  作者：BURNS, CHRISTOPHER J.、GILL, MELVYN、GIMENEZ, ALBERTO

  DOI：——

  日期：——
• GILL, MELVYN;SMRDEL, ALBIN F.;STRAUCH, RICHARD J.;BEGLEY, MICHAEL J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1583-1592
  作者：GILL, MELVYN、SMRDEL, ALBIN F.、STRAUCH, RICHARD J.、BEGLEY, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——