2-((S)-1-Hydroxy-propyl)-3-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cycloheptaimidazol-4-one | 910225-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((S)-1-Hydroxy-propyl)-3-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cycloheptaimidazol-4-one
• 英文别名: 2-[(1S)-1-hydroxypropyl]-3-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[d]imidazol-4-one
• CAS: 910225-07-9
• 化学式: C₂₅H₂₆N₆O₂
• 分子量: 442.52
• InChiKey: VITZPHONYGASTM-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-Hydroxy-propyl)-3-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cycloheptaimidazol-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-1-[8-oxo-1-[2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-1,4,5,6,7,8-hexahydrocycloheptimidazol-2-yl]propyl (S)-α-methoxy-(α-trifluoromethyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Activity of the Metabolites of Pratosartan

  摘要：

  合成了三种2-丙基-3-[2'-(1H-四氮唑-5-基)联苯-4-基甲基]-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（Pratosartan）的氢氧基化代谢物，以确认其结构并研究其药理性质。通过比较1H-NMR光谱、质谱和HPLC保留时间，鉴定出人类主要代谢物的MTPA酯与合成的化合物。确认人类主要代谢物的结构为(S)-(−)-2-(1-羟基丙基)-3-[2'-(1H-四氮唑-5-基)联苯-4-基甲基]-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（(S)-(−)-1）。此外，确认大鼠主要代谢物为8-羟基化合物（2）和5-羟基化合物（3）。这些代谢物的拮抗活性均低于母体化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.782
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S)-1-hydroxypropyl]-3-[[4-[2-(1-trityltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[d]imidazol-4-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以0.38 g的产率得到2-((S)-1-Hydroxy-propyl)-3-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cycloheptaimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Activity of the Metabolites of Pratosartan

  摘要：

  合成了三种2-丙基-3-[2'-(1H-四氮唑-5-基)联苯-4-基甲基]-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（Pratosartan）的氢氧基化代谢物，以确认其结构并研究其药理性质。通过比较1H-NMR光谱、质谱和HPLC保留时间，鉴定出人类主要代谢物的MTPA酯与合成的化合物。确认人类主要代谢物的结构为(S)-(−)-2-(1-羟基丙基)-3-[2'-(1H-四氮唑-5-基)联苯-4-基甲基]-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（(S)-(−)-1）。此外，确认大鼠主要代谢物为8-羟基化合物（2）和5-羟基化合物（3）。这些代谢物的拮抗活性均低于母体化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.782