Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[4-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-phenyl ester | 876017-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[4-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-phenyl ester
• 英文别名: [2-[4-[1-(Benzenesulfonyl)indol-3-yl]-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 876017-28-6
• 化学式: C₂₆H₁₇F₃N₂O₇S₂
• 分子量: 590.557
• InChiKey: LOPYOIDXCGIFEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[4-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-phenyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到3-(2-hydroxyphenyl)-4-(1H-indol-3-yl)-1-methylpyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型苯基咔唑类化合物作为潜在抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  我们在这里报告了设计为潜在抗癌药的新苯基咔唑衍生物的合成和生物学评估。吲哚和羟基吲哚被用来产生三个支架，这些支架被连续利用以在马来酰亚胺部分上引入各种取代基。该合成包括最终的分子内键Heck型反应，该反应是用三氟甲磺酸酯衍生物或溴代苯基衍生物进行的。优化了每个步骤，并详细说明了完整的化学策略。几种化合物对CEM人白血病细胞显示出明显的细胞毒性，IC（50）值在10-100 nM范围内。描绘了精确的构效关系。评估了细胞周期分析，拓扑异构酶I抑制作用以及与DNA的相互作用，并研究了CDK活性的抑制作用。尽管药物与DNA的结合可能有助于细胞毒性作用，但仍未发现这些分子的确切分子靶标。本文报道的用于设计具有高度细胞毒性的化合物的有效化学路线为鉴定苯基咔唑系列抗肿瘤药提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jm050945x
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-4-bromo-1-methyl-pyrrole-2,5-dione 在 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[4-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型苯基咔唑类化合物作为潜在抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  我们在这里报告了设计为潜在抗癌药的新苯基咔唑衍生物的合成和生物学评估。吲哚和羟基吲哚被用来产生三个支架，这些支架被连续利用以在马来酰亚胺部分上引入各种取代基。该合成包括最终的分子内键Heck型反应，该反应是用三氟甲磺酸酯衍生物或溴代苯基衍生物进行的。优化了每个步骤，并详细说明了完整的化学策略。几种化合物对CEM人白血病细胞显示出明显的细胞毒性，IC（50）值在10-100 nM范围内。描绘了精确的构效关系。评估了细胞周期分析，拓扑异构酶I抑制作用以及与DNA的相互作用，并研究了CDK活性的抑制作用。尽管药物与DNA的结合可能有助于细胞毒性作用，但仍未发现这些分子的确切分子靶标。本文报道的用于设计具有高度细胞毒性的化合物的有效化学路线为鉴定苯基咔唑系列抗肿瘤药提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jm050945x