3-N-(2-methoxyethoxymethyl)-2'-C-β-fluoromethyluridine | 510765-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-N-(2-methoxyethoxymethyl)-2'-C-β-fluoromethyluridine
• 英文别名: 3-N-methoxyethoxymethyl-2'-C-β-fluoromethyluridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-3-(fluoromethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-(2-methoxyethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 510765-36-3
• 化学式: C₁₄H₂₁FN₂O₈
• 分子量: 364.328
• InChiKey: KNYRVELLWDXPAV-XIDUGBJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-(2-methoxyethoxymethyl)-2'-C-β-fluoromethyluridine 在 吡啶 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 盐酸胍 、 胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-C-β-fluoromethyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'-C-β-氟甲基尿苷的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]2'-C-β-氟甲基尿苷（17）既是潜在的重要生物剂，又是生化分析的工具。在这里，我们描述了从尿苷开始的该化合物的首次合成。关键步骤包括用甲氧基乙氧基甲基（MEM）氯化物保护尿嘧啶碱，转化为相应的2'-C-α-环氧化物，以及用氟化钾/氟化氢选择性氧化环氧乙烷环。3'-和5'-羟基的随后乙酰化使得能够使用B-溴儿茶酚硼烷去除MEM。脱乙酰基产生母体核苷2'-C-β-氟甲基尿苷。

  DOI：

  10.1021/ol027364b
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-di-tert-butylsilanediyl-3-N-(2-methoxyethoxymethyl)-2'-α-oxaethanouridine 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到3-N-(2-methoxyethoxymethyl)-2'-C-β-fluoromethyluridine
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的开环氟化反应选择性地将氟原子引入碳水化合物和核苷中

  摘要：

  使用四丁基氟化氢铵（TBABF）-KHF 2或Et 3 N-3HF在微波辐射下进行环氧化物的开环氟化反应，以将氟原子引入碳水化合物分子中。当TBABF-KHF 2用作氟化试剂时，氟原子被区域选择性地引入，并且各种官能团可以耐受该条件。当在微波辐射下使用Et 3 N-3HF时，与传统的油浴加热相比，反应时间可以大大缩短。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.04.001

文献信息

• Synthesis of 2‘-<i>C</i>-β-Fluoromethyluridine
  作者：Qing Dai、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/ol027364b

  日期：2003.3.1

  The key steps include protection of the uracil base with methoxyethoxymethyl (MEM) chloride, conversion to the corresponding 2'-C-alpha-epoxide, and regioselective opening of the oxirane ring with potassium fluoride/hydrogen fluoride. Subsequent acetylation of the 3'- and 5'-hydroxyl groups enables MEM removal using B-bromocatecholborane. Deacetylation generates the parent nucleoside, 2'-C-beta-flurormethyluridine

  [反应：见正文]2'-C-β-氟甲基尿苷（17）既是潜在的重要生物剂，又是生化分析的工具。在这里，我们描述了从尿苷开始的该化合物的首次合成。关键步骤包括用甲氧基乙氧基甲基（MEM）氯化物保护尿嘧啶碱，转化为相应的2'-C-α-环氧化物，以及用氟化钾/氟化氢选择性氧化环氧乙烷环。3'-和5'-羟基的随后乙酰化使得能够使用B-溴儿茶酚硼烷去除MEM。脱乙酰基产生母体核苷2'-C-β-氟甲基尿苷。
• Selective introduction of a fluorine atom into carbohydrates and a nucleoside by ring-opening fluorination reaction of epoxides
  作者：Yuriko Akiyama、Chiharu Hiramatsu、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.04.001

  日期：2006.7

  Ring-opening fluorination reactions of epoxides using tetrabutylammonium bifluoride (TBABF)-KHF2, or Et3N-3HF under microwave irradiation were applied for the introduction of a fluorine atom into the carbohydrate molecules. When TBABF-KHF2 was used as the fluorination reagent, a fluorine atom was introduced regioselectively and various functional groups can tolerate the conditions. When Et3N-3HF was

  使用四丁基氟化氢铵（TBABF）-KHF 2或Et 3 N-3HF在微波辐射下进行环氧化物的开环氟化反应，以将氟原子引入碳水化合物分子中。当TBABF-KHF 2用作氟化试剂时，氟原子被区域选择性地引入，并且各种官能团可以耐受该条件。当在微波辐射下使用Et 3 N-3HF时，与传统的油浴加热相比，反应时间可以大大缩短。