(2R,3S) methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutanoate | 884497-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S) methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutanoate；methyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutanoate
• CAS: 884497-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: KOQCAMNBOCKXMR-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S) methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 threo-3-Phenyl-2-methyl-butan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  酮与丙烯酸甲酯的高度非对映和对映选择性铜催化的多米诺还原/羟醛反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503791
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 [CuF(PPh₃)3]*2MeOH 、 C₄₄H₆₁FeN₃P₂ 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2RS,3SR) methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutanoate 、 (2R,3S) methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  铜-点击铁磷-复合物催化的对映选择性还原醛醇反应

  摘要：

  我们已经制备了几个 ClickFerrophos 家族，并在苯基硅烷的存在下测试了酮和醛与丙烯酸酯的 Cu(I) 催化的不对称还原醛醇反应。Cu(I)-ClickFerrophos 配合物对于酮与丙烯酸甲酯的反应是有效的，以提供高度非对映选择性和对映选择性的赤型加合物；与类似的 Taniaphos 相比，erythrolthreo 的非对映体比例得到改善。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216724

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantioselective Reductive Aldol Reaction of α,β‐Unsaturated Carboxylic Acids to Alkyl Aryl Ketones: Silanes as Activator and Transient Protecting Group
  作者：Hirotsugu Suzuki、Kenji Yoneoka、Sora Kondo、Takanori Matsuda

  DOI：10.1002/chem.202104273

  日期：2022.2.16

  The first reductive aldol reaction of α,β-unsaturated carboxylic acids was developed in the presence of copper/bisphosphine catalysts. The reaction demonstrated the usability of in situ protection of α,β-unsaturated carboxylic acids by a hydrosilane for the reductive C−C bond formation. The Si−O bond in the aldol products is readily cleaved by a standard workup, showing the silane worked as not only

  α,β-不饱和羧酸的第一个还原醛醇反应是在铜/双膦催化剂存在下开发的。该反应证明了通过氢化硅烷原位保护α，β-不饱和羧酸以形成还原性C-C键的可用性。醛醇产物中的 Si-O 键很容易通过标准后处理裂解，这表明硅烷不仅可以用作活化剂，还可以用作临时保护基团。
• Asymmetric Reductive Aldol-Type Reaction with Carbonyl Compounds Using Dialkyl Tartrate as a Chiral Ligand
  作者：Motoyuki Isoda、Kazuyuki Sato、Yoriko Tokura、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Akira Ando

  DOI：10.1248/cpb.c14-00223

  日期：——

  An asymmetric reductive aldol-type reaction of α,β-unsaturated esters with carbonyl compounds using Rh catalyst and Et2Zn was investigated. A chiral zinc complex from α,β-unsaturated ester was easily generated as the key intermediate from Et2Zn and Wilkinson's catalyst with diisopropyl L-(+)-tartrate to give a variety of enantioenriched β-hydroxy esters. The reaction was also applied to the intramolecular

  研究了Rh催化剂和Et2Zn对α，β-不饱和酯与羰基化合物的不对称还原醛醇型反应。由Et2Zn和Wilkinson's催化剂与L-（+）-酒石酸二异丙酯形成的关键中间体很容易生成由α，β-不饱和酯形成的手性锌络合物，从而得到各种对映体富集的β-羟基酯。该反应还用于分子内还原性醛醇缩环化。
• Zinc Acetate Catalyzed Enantioselective Reductive Aldol Reaction of Ketones
  作者：Izabela Węglarz、Marcin Szewczyk、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201901457

  日期：2020.4.8

  A highly enantioselective method for the synthesis of β‐hydroxy esters via reductive aldol reaction of acrylates with aryl and heteroaromatic ketones is described. In situ generated catalyst composed of zinc acetate and chiral diamine afforded enantioenriched tertiary alcohols in high yields and with excellent enantioselectivity (up to 91% ee). This is also the first successful application of the zinc

  描述了一种通过丙烯酸酯与芳基和杂芳族酮的还原性醛醇缩合反应合成β-羟基酯的高对映选择性的方法。原位生成的由乙酸锌和手性二胺组成的催化剂可以高收率和优异的对映选择性（最高91％ee）提供对映体富集的叔醇 。这也是氢化锌试剂在酮的立体选择性还原羟醛反应中的首次成功应用。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Copper-Catalyzed Domino Reduction/Aldol Reaction of Ketones with Methyl Acrylate
  作者：Julia Deschamp、Olivier Chuzel、Jérôme Hannedouche、Olivier Riant

  DOI：10.1002/anie.200503791

  日期：2006.2.13
• Copper-ClickFerrophos-Complex-Catalyzed Enantioselective Reductive Aldol Reaction
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Minoru Kato、Hiroshi Oki、Kenichi Ogata

  DOI：10.1055/s-0029-1216724

  日期：——

  ClickFerrophos families and tested for the Cu(I)-catalyzed asymmetric reductive aldol reaction of ketones and aldehydes with an acrylic ester in the presence of phenylsilane. The Cu(I)-ClickFerrophos complex is efficient for the reaction of ketones with methyl acrylate to afford the erythro adducts both highly diastereo- and enantioselectively; the diastereomeric ratio of erythrolthreo is improved when compared

  我们已经制备了几个 ClickFerrophos 家族，并在苯基硅烷的存在下测试了酮和醛与丙烯酸酯的 Cu(I) 催化的不对称还原醛醇反应。Cu(I)-ClickFerrophos 配合物对于酮与丙烯酸甲酯的反应是有效的，以提供高度非对映选择性和对映选择性的赤型加合物；与类似的 Taniaphos 相比，erythrolthreo 的非对映体比例得到改善。