(3R,4S)-4-((R)-3-Bromo-1-hydroxy-but-3-enyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-3-prop-2-ynyloxy-azetidin-2-one | 850899-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-((R)-3-Bromo-1-hydroxy-but-3-enyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-3-prop-2-ynyloxy-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-4-[(1R)-3-bromo-1-hydroxybut-3-enyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-prop-2-ynoxyazetidin-2-one
• CAS: 850899-01-3
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₄
• 分子量: 380.238
• InChiKey: KDFKNZOTYSWRJR-OWCLPIDISA-N

物化性质

• 沸点：
  579.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-((R)-3-Bromo-1-hydroxy-but-3-enyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-3-prop-2-ynyloxy-azetidin-2-one 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进的炔基-2-氮杂环丁烷的均偶联或交叉偶联合成新型双(β-内酰胺)-1,3-二炔

  摘要：

  Cu(OAc)2 与 K2CO3（一种固体碱而不是胺）的组合被证明是一种非常有效的系统，可促进各种（β-内酰胺）乙炔的均偶联，以提供 C2-对称双（β-内酰胺）- 1,3-二炔，而这些 2-氮杂环丁酮系链炔与不同的 2-氮杂环丁酮溴炔发生 Cadiot-Chodkiewicz 交叉偶联反应，以良好的产率形成各种不对称的双（β-内酰胺）二炔。除了潜在的生物活性外，所得的对映体纯双（β-内酰胺）-1,3-二炔还可转化为双（β-氨基酯）-1,3-二炔，可用作大环腔，如以及手性配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701083
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1-丙烯 、 (2R,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-(prop-2-ynyloxy)azetidine-2-carbaldehyde 在 bismuth(III) chloride 、 tin 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到(3R,4S)-4-((R)-3-Bromo-1-hydroxy-but-3-enyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-3-prop-2-ynyloxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进的炔基-2-氮杂环丁烷的均偶联或交叉偶联合成新型双(β-内酰胺)-1,3-二炔

  摘要：

  Cu(OAc)2 与 K2CO3（一种固体碱而不是胺）的组合被证明是一种非常有效的系统，可促进各种（β-内酰胺）乙炔的均偶联，以提供 C2-对称双（β-内酰胺）- 1,3-二炔，而这些 2-氮杂环丁酮系链炔与不同的 2-氮杂环丁酮溴炔发生 Cadiot-Chodkiewicz 交叉偶联反应，以良好的产率形成各种不对称的双（β-内酰胺）二炔。除了潜在的生物活性外，所得的对映体纯双（β-内酰胺）-1,3-二炔还可转化为双（β-氨基酯）-1,3-二炔，可用作大环腔，如以及手性配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701083

文献信息

• Novel Carbonyl Bromoallylation/Heck Reaction Sequence. Stereocontrolled Access to Bicyclic β-Lactams
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Raquel Rodríguez-Acebes

  DOI：10.1021/jo0478306

  日期：2005.4.1

  The reaction of 2,3-dibromopropene with racemic as well as enantiopure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes 1 in aqueous media was promoted by tin in the presence of several additives to afford the corresponding bromohomoallyl alcohols 2 in high diastereoselectivities. However, indium or zinc were unable to promote the bromoallylation reaction of aldehydes 1 under similar Barbier-type conditions. Vinyl bromides

  2,3-二溴丙烯与外消旋的反应以及对映体纯4-氧氮杂环丁烷-2- carbaldehydes 1在水性介质中，通过在锡几种添加剂，得到相应的bromohomoallyl醇的存在促进2在高非对映选择性。然而，在相似的Barbier型条件下，铟或锌不能促进醛1的溴代烯丙基化反应。带有额外链烯键的乙烯基溴化物2用于通过Heck环化反应制备尺寸不同的非常规结构稠合双环β-内酰胺。