(6R)-(+)-6-tert-butyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester | 857894-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6R)-(+)-6-tert-butyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 5-O-methyl (2R)-2-tert-butyl-4-oxo-2,3-dihydropyridine-1,5-dicarboxylate
• CAS: 857894-37-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: KSBUIUQPDVGKJL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-(+)-6-tert-butyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(6R)-(-)-4-hydroxy-6-tert-butyl-5,6-dihydro-2H-pyridine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由亚磺胺衍生的δ-氨基β-酮酸酯不对称合成2,4,5-三取代哌啶。伪Distomin B三乙酸盐的正式合成

  摘要：

  N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯烯胺酮（一种新的亚氨嘧啶衍生的手性结构单元）在一个罐中水解时，会经历分子内迈克尔加成反应，然后进行迈克尔基反型消除，得到对映纯2,4,5-三取代哌啶，一种在许多生物活性生物碱中发现的结构性基序。通过用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯，可以容易地制备这种新的手性结构单元。简明的形式正式不对称合成的海洋生物碱类假distomin B三醋酸盐说明了此新协议。

  DOI：

  10.1021/jo050373o
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S_S,R)-(+)-6,6-dimethyl-3-oxo-5-(p-toluenesulfinylamino)heptanoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (6R)-(+)-6-tert-butyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由亚磺胺衍生的δ-氨基β-酮酸酯不对称合成2,4,5-三取代哌啶。伪Distomin B三乙酸盐的正式合成

  摘要：

  N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯烯胺酮（一种新的亚氨嘧啶衍生的手性结构单元）在一个罐中水解时，会经历分子内迈克尔加成反应，然后进行迈克尔基反型消除，得到对映纯2,4,5-三取代哌啶，一种在许多生物活性生物碱中发现的结构性基序。通过用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯，可以容易地制备这种新的手性结构单元。简明的形式正式不对称合成的海洋生物碱类假distomin B三醋酸盐说明了此新协议。

  DOI：

  10.1021/jo050373o

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Piperidines from Sulfinimine-Derived δ-Amino β-Ketoesters. Formal Synthesis of Pseudodistomin B Triacetate
  作者：Franklin A. Davis、Junyi Zhang、Yingxin Li、He Xu、Charles DeBrosse

  DOI：10.1021/jo050373o

  日期：2005.7.1

  retro-Michael-type elimination to give enantiopure 2,4,5-trisubstituted piperidines, a structural motif found in numerous biologically active alkaloids. This new chiral building block is readily prepared by treating N-sulfinyl δ-amino β-ketoesters with dimethylformamide dimethyl acetal. This new protocol was illustrated with a concise formal asymmetric synthesis of marine alkaloid pseudodistomin B triacetate

  N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯烯胺酮（一种新的亚氨嘧啶衍生的手性结构单元）在一个罐中水解时，会经历分子内迈克尔加成反应，然后进行迈克尔基反型消除，得到对映纯2,4,5-三取代哌啶，一种在许多生物活性生物碱中发现的结构性基序。通过用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯，可以容易地制备这种新的手性结构单元。简明的形式正式不对称合成的海洋生物碱类假distomin B三醋酸盐说明了此新协议。