2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-azaspiro[4.5]decan-1-one | 316790-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-azaspiro[4.5]decan-1-one
• CAS: 316790-88-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: BJSFPFWYOYPGGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-azaspiro[4.5]decan-1-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 以68%的产率得到4-Methyl-2-aza-spiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-Induced Intramolecular 1,5-H Transfer Reaction of Aryl Iodides for the Synthesis of Spirocyclic γ-Lactams

  摘要：

  This work develops a photocatalysis method for the synthesis of gamma-spirolactams through a tandem intramolecular 1,5-HAT reaction-cyclization process. A variety of novel gamma-spirolactams are prepared in good to excellent yields with this method. This transformation features mild reaction conditions and exceptional functional group tolerance. Additionally, gamma-terpinene is applied to this transformation as a hydrogen atom donor for the first time.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00731
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯胺 在 4-甲氧基苯硫酚 、 cesium formate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-azaspiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳硫醇催化芳基卤化物的 1,5-HAT：γ-螺内酰胺的合成

  摘要：

  γ-螺内酰胺是一种特殊的结构单元，存在于多种天然产物和生物活性化合物中。在此，我们报道了芳烃硫醇催化芳基卤化物的1,5-HAT，通过SET还原/分子内1,5-HAT/环化/HAT过程获得γ-螺内酰胺。该方案具有无金属条件和广泛的底物范围，以中等至优异的产率提供 γ-螺内酰胺。值得注意的是，芳基溴、芳基氯甚至芳基氟在这种转化中具有良好的耐受性。基于DFT计算提出了芳烃硫醇盐作为SET催化剂的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00685

文献信息

• A novel synthesis of spirocyclic pyrrolidin-2-ones
  作者：John M.D Storey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01426-x

  日期：2000.10

  A short synthesis of a series of spirocyclic pyrrolidin-2-ones is presented which proceeds via initial [1,5]-radical translocation followed by cyclisation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Photoredox-Induced Intramolecular 1,5-H Transfer Reaction of Aryl Iodides for the Synthesis of Spirocyclic γ-Lactams
  作者：Jian-Qiang Chen、Rui Chang、Jun-Bing Lin、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00731

  日期：2018.4.20

  This work develops a photocatalysis method for the synthesis of gamma-spirolactams through a tandem intramolecular 1,5-HAT reaction-cyclization process. A variety of novel gamma-spirolactams are prepared in good to excellent yields with this method. This transformation features mild reaction conditions and exceptional functional group tolerance. Additionally, gamma-terpinene is applied to this transformation as a hydrogen atom donor for the first time.
• Arenethiolate-Catalyzed 1,5-HAT of Aryl Halides: Synthesis of γ-Spirolactams
  作者：Wei Xiao、Shengyun Liu、Yuhui Lin、Xiaoyu Zhou、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00685

  日期：2024.4.19

  Herein, we report an arenethiolate-catalyzed 1,5-HAT of aryl halides to obtain γ-spirolactams through a SET reduction/intramolecular 1,5-HAT/cyclization/HAT process. This protocol features metal-free conditions and a broad substrate scope, furnishing the γ-spirolactams in moderate to excellent yields. Notably, aryl bromides, aryl chlorides and even aryl fluorides are well tolerated in this transformation

  γ-螺内酰胺是一种特殊的结构单元，存在于多种天然产物和生物活性化合物中。在此，我们报道了芳烃硫醇催化芳基卤化物的1,5-HAT，通过SET还原/分子内1,5-HAT/环化/HAT过程获得γ-螺内酰胺。该方案具有无金属条件和广泛的底物范围，以中等至优异的产率提供 γ-螺内酰胺。值得注意的是，芳基溴、芳基氯甚至芳基氟在这种转化中具有良好的耐受性。基于DFT计算提出了芳烃硫醇盐作为SET催化剂的机理。