(E)-1-fluoro-1,3-butadiene | 35694-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-fluoro-1,3-butadiene
• 英文别名: (E)-1-fluorobutadiene；trans-1-Fluor-1,3-butadien；1-Fluor-butadien-(1,3)；1t-fluoro-buta-1,3-diene；Fluorobutadiene；(1E)-1-fluorobuta-1,3-diene
• CAS: 35694-22-5
• 化学式: C₄H₅F
• 分子量: 72.0821
• InChiKey: IGPWAITWXGQPMD-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-fluoro-1,3-butadiene 在 碘 作用下， 生成 (Z)-1-fluoro-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Kinetic and thermodynamic effects in the thermal electrocyclic ring-openings of 3-fluorocyclobutene, 3,3-difluorocyclobutene, and 3-(trifluoromethyl)cyclobutene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00157a055
• 作为产物：
  描述：

  3-fluorocyclobutene 生成 (E)-1-fluoro-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Kinetic and thermodynamic effects in the thermal electrocyclic ring-openings of 3-fluorocyclobutene, 3,3-difluorocyclobutene, and 3-(trifluoromethyl)cyclobutene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00157a055

文献信息

• The Hetero-Diels-Alder Addition of Sulfur Dioxide to 1-Fluorobuta-1,3-dienes: The Sofa Conformations Preferred by 6-Fluorosultines (6-Fluoro-3,6-dihydro-1,2-oxathiin-2-oxides) Enjoy Enthalpic and Conformational Anomeric Effects
  作者：Elena Roversi、Rosario Scopelliti、Euro Solari、Raphaël Estoppey、Pierre Vogel、Pedro Braña、Bibiana Menéndez、José A. Sordo

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1336::aid-chem1336>3.0.co;2-r

  日期：2002.3.15

  (gem-disubstitution by sulfinyloxy and fluoro groups) effect, which is interpreted in terms of (lone pair) n(O1)-->sigma*(C-F) hyperconjugative interactions. This effect is strongest in the sofa conformers with a gauche arrangement of the sigma(O1,S2) and sigma(C6,F) bonds. The calculations suggest also that n(O1)-->sigma*(S2,O2'), pi*(S=O), and n(S2)-->sigma*(O1,C6) interactions intervene and affect the relative stability

  （E）-和（Z）-1-氟丁1,3-二烯（（E）-和（Z）-11），2-氟丁二烯（12），（E）-和（Z）-的反应活性已探究了对SO（2）的1-（氟亚甲基）-2-亚甲基环己烷（（E）-和（Z）-13）并与（Z）-和（E）-1-（氟亚甲基）-2进行了比较-亚甲基-3,4-二氢萘（（Z）-8和（E）-8）。与量子计算一致，12对SO（2）不反应（无环加成，仅聚合），而（E）-1-氟-1,3-二烯的反应比其（Z）异构体反应更快，从而给出相应的遵循异-Diels-Alder加成的endo（Alder规则）模式的6-氟磺胺类。与其它取代的二烯相反，在以氟二烯的增溶加成模式下，未观察到环丁砜。与计算结果一致，顺式-2-氟-3,4-氧杂噻吩并双环[4.4.0] dec-1（6），9-二烯-4-氧化物（顺式9，通过在动力学控制条件下将SO（2）加到（Z）-8中而获得的磺胺类化合物）采用一种沙发构象，其环的氧