(3R,4R)-4-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-1-en-3-yl benzoate | 848668-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-1-en-3-yl benzoate
• 英文别名: [(3R,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]pent-1-en-3-yl] benzoate
• CAS: 848668-34-8
• 化学式: C₃₆H₄₅NO₅Si
• 分子量: 599.842
• InChiKey: PAFIRESGHSRGSK-ROJLCIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-1-en-3-yl benzoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以96%的产率得到tert-butyl (5R,6R)-5-(benzoyloxy)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-deoxygulonojirimycin的全合成。修改天然产品的绝对配置

  摘要：

  实现了简明的立体选择性合成1-deoxygulonojirimycin，并修改了天然产物的绝对构型。主要特征包括钯（0），RCM和二羟基化催化的非对映选择性恶唑啉的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.001
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-5-vinyl-4,5-dihydrooxazole 在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (3R,4R)-4-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-1-en-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-deoxygulonojirimycin的全合成。修改天然产品的绝对配置

  摘要：

  实现了简明的立体选择性合成1-deoxygulonojirimycin，并修改了天然产物的绝对构型。主要特征包括钯（0），RCM和二羟基化催化的非对映选择性恶唑啉的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.001