(2S,3R)-3-fluoro-2-hydroxy-3-phenylpropyl p-toluenesulfonate | 757190-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-fluoro-2-hydroxy-3-phenylpropyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: [(2S,3R)-3-fluoro-2-hydroxy-3-phenylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 757190-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₇FO₄S
• 分子量: 324.373
• InChiKey: UVBIBXYLHLSLAK-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-fluoro-2-hydroxy-3-phenylpropyl p-toluenesulfonate 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-2-[(R)-氟(苯基)甲基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-[（R）-氟（苯基）甲基]环氧乙烷烷：用于测定α-手性胺的ee的通用试剂。

  摘要：

  （S）-2-[（R）-氟（苯基）甲基]环氧乙烷是一种新的，合成的但对映体纯的手性拆分试剂，可轻松从对映纯（2S，3S）-苯基缩水甘油中获得，与多种α通过区域选择性开环以直接的方式-手性伯胺和仲胺。非对映异构产物易于通过（19）F，（1）H和（13）C NMR以及HPLC进行鉴定和定量，这使得该氟化化合物成为分析胺类规模混合物的最通用试剂。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051110j
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methylphenylsulfonyloxy)methyl-3-phenyloxirane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(2S,3R)-3-fluoro-2-hydroxy-3-phenylpropyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼诱导的苯基缩水甘油醚反应：对映纯，立体定义的氟代醇的便捷合成

  摘要：

  在温和条件下，三氟化硼-乙醚在对映体纯的（2 S，3 S）-3-芳基缩水甘油醚（芳基=苯基，4-三氟甲基苯基）上开环氢氟化反应可提供立体定向的高产β-氟代醇完全的区域控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.069

文献信息

• (<i>S</i>)-2-[(<i>R</i>)-Fluoro(phenyl)methyl]oxirane:  A General Reagent for Determining the ee of α-Chiral Amines
  作者：Sergi Rodríguez-Escrich、Dana Popa、Ciril Jimeno、Anton Vidal-Ferran、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol051110j

  日期：2005.9.1

  (S)-2-[(R)-Fluoro(phenyl)methyl]oxirane is a new, synthetic, yet enantiopure, chiral resolution reagent, readily obtained from enantiopure (2S,3S)-phenylglycidol, that reacts with a variety of alpha-chiral primary and secondary amines in a straightforward manner through a regioselective ring-opening. Diastereomeric products are easily identified and quantified by (19)F, (1)H, and (13)C NMR and by HPLC

  （S）-2-[（R）-氟（苯基）甲基]环氧乙烷是一种新的，合成的但对映体纯的手性拆分试剂，可轻松从对映纯（2S，3S）-苯基缩水甘油中获得，与多种α通过区域选择性开环以直接的方式-手性伯胺和仲胺。非对映异构产物易于通过（19）F，（1）H和（13）C NMR以及HPLC进行鉴定和定量，这使得该氟化化合物成为分析胺类规模混合物的最通用试剂。[反应：看文字]
• Boron trifluoride-induced reactions of phenylglycidyl ethers: a convenient synthesis of enantiopure, stereodefined fluorohydrins
  作者：Gabriela Islas-González、Cristina Puigjaner、Anton Vidal-Ferran、Albert Moyano、Antoni Riera、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.069

  日期：2004.8

  Ring-opening hydrofluorination of enantiomerically pure (2S,3S)-3-arylglycidyl ethers (aryl = phenyl, 4-trifluoromethylphenyl) by boron trifluoride–diethyl ether under mild conditions provides β-fluoro alcohols in good yield in a stereospecific manner with complete regiocontrol.

  在温和条件下，三氟化硼-乙醚在对映体纯的（2 S，3 S）-3-芳基缩水甘油醚（芳基=苯基，4-三氟甲基苯基）上开环氢氟化反应可提供立体定向的高产β-氟代醇完全的区域控制。