5(R)-4-{8-bromo-4(R)-(4-fluoro-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-7-oxo-1,3-dioxa-spiro[4.4]non-8-en-6-yl-hydroxymethyl}-benzoic acid methyl ester | 753498-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5(R)-4-{8-bromo-4(R)-(4-fluoro-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-7-oxo-1,3-dioxa-spiro[4.4]non-8-en-6-yl-hydroxymethyl}-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[[(4R,5R)-7-bromo-4-[(4-fluorophenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-8-oxo-1,3-dioxaspiro[4.4]non-6-en-9-yl]-hydroxymethyl]benzoate
• CAS: 753498-02-1
• 化学式: C₂₆H₂₆BrFO₇
• 分子量: 549.391
• InChiKey: VTMCXAKUAZFLAD-GCUWJAMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(R)-4-{8-bromo-4(R)-(4-fluoro-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-7-oxo-1,3-dioxa-spiro[4.4]non-8-en-6-yl-hydroxymethyl}-benzoic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.25h， 生成 4-[(4R,5S)-8-Bromo-4-(4-fluoro-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-7-oxo-1,3-dioxa-spiro[4.4]non-8-en-(6Z)-ylidenemethyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型交叉共轭二烯酮海洋类前列腺素类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  考虑使用两种环戊烯化方法，从烯胺（通过多米诺3-氮杂克莱森/曼尼希反应）和二氧戊环酯烷基化，再通过分子内维蒂希反应，合成一系列溴化的交叉共轭二烯酮，海洋类前列腺素类似物。合成的所有化合物均具有相同的交叉共轭二烯酮体系，在ω-链上具有邻位的顺式或反式二醇。天然前列腺素的ω-侧链被1-羟苯基-丁基部分取代，得到具有良好细胞毒性的新前列腺素（32-34）。在第二系列产品中，研究了带有简单苯基酯的较短α-侧链的可能性。结果表明细胞毒性显着增加（39、40、43、44）。最后，在第三个系列中 ω-1-羟苯基-丁基被1-羟甲基氧基苄基链取代。这些较简单的化合物（45、46、47、48、60）仍具有很高的细胞毒性，在60 nM的中等范围内，接近天然潘格列汀的价值。

  DOI：

  10.1039/b404016c
• 作为产物：
  描述：

  5(R),4(R)-(4-fluoro-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one 在 溴 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 5(R)-4-{8-bromo-4(R)-(4-fluoro-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-7-oxo-1,3-dioxa-spiro[4.4]non-8-en-6-yl-hydroxymethyl}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型交叉共轭二烯酮海洋类前列腺素类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  考虑使用两种环戊烯化方法，从烯胺（通过多米诺3-氮杂克莱森/曼尼希反应）和二氧戊环酯烷基化，再通过分子内维蒂希反应，合成一系列溴化的交叉共轭二烯酮，海洋类前列腺素类似物。合成的所有化合物均具有相同的交叉共轭二烯酮体系，在ω-链上具有邻位的顺式或反式二醇。天然前列腺素的ω-侧链被1-羟苯基-丁基部分取代，得到具有良好细胞毒性的新前列腺素（32-34）。在第二系列产品中，研究了带有简单苯基酯的较短α-侧链的可能性。结果表明细胞毒性显着增加（39、40、43、44）。最后，在第三个系列中 ω-1-羟苯基-丁基被1-羟甲基氧基苄基链取代。这些较简单的化合物（45、46、47、48、60）仍具有很高的细胞毒性，在60 nM的中等范围内，接近天然潘格列汀的价值。

  DOI：

  10.1039/b404016c