(S)-2-[(5-Chloro-1-hydroxy-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-3-((1R,2R)-2-nitro-cyclopropyl)-propionic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 827342-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-[(5-Chloro-1-hydroxy-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-3-((1R,2R)-2-nitro-cyclopropyl)-propionic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[(5-chloro-1-hydroxypyrrole-2-carbonyl)amino]-3-[(1R,2R)-2-nitrocyclopropyl]propanoate
• CAS: 827342-97-2
• 化学式: C₂₅H₂₂ClN₃O₆
• 分子量: 495.919
• InChiKey: BNHNBVIEJFXRNZ-VQUVXCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(5-Chloro-1-hydroxy-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-3-((1R,2R)-2-nitro-cyclopropyl)-propionic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 三(2-氨基乙基)胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-2-[(5-Chloro-1-hydroxy-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-3-((1R,2R)-2-nitro-cyclopropyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Boc 保护的 (2S,4R)-4-(Z)-丙烯基脯氨酸和 5-氯-1-(甲氧基甲氧基)吡咯-2-羧酸的收敛合成 - 信号代谢物激素的两个基本组成部分

  摘要：

  已经开发出一种使用常规 Wittig 反应构建双键的对映异构纯 N-Boc 保护的 4-(Z)-丙烯基脯氨酸 (15) 的有效且可扩展的合成 [从 N-Boc 保护的 8 个步骤中，产率为 11% ( 2S,4R)-4-羟脯氨酸，7]。O-MOM 保护的 5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸 [Chpca(MOM)-OH (29)] 是沿着合理有效的合成路线制备的，该路线应用 2-叠氮基-6-氯吡啶 N 的热重排-氧化物（22）作为相当好的总产率的关键步骤[从易于获得的 2,6-二氯吡啶 N-氧化物 (21) 的 7 个步骤中得到 9%]。在 C-2 官能化的 N-羟基吡咯的制备过程中 MOM 保护的 N-羟基的适用性，从酰化氨基酯 Chpca(MOM)-(3-Ncp)Ala-OFM 32 获得的 Chpca-(3-Ncp)Ala-OFM 33 的成功合成证实了这一点，该酯被选择性脱保护，留下敏感的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400480
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-((1R,2R)-2-nitro-cyclopropyl)-propionic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 胸苷酸 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙硫醇 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-[(5-Chloro-1-hydroxy-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-3-((1R,2R)-2-nitro-cyclopropyl)-propionic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Boc 保护的 (2S,4R)-4-(Z)-丙烯基脯氨酸和 5-氯-1-(甲氧基甲氧基)吡咯-2-羧酸的收敛合成 - 信号代谢物激素的两个基本组成部分

  摘要：

  已经开发出一种使用常规 Wittig 反应构建双键的对映异构纯 N-Boc 保护的 4-(Z)-丙烯基脯氨酸 (15) 的有效且可扩展的合成 [从 N-Boc 保护的 8 个步骤中，产率为 11% ( 2S,4R)-4-羟脯氨酸，7]。O-MOM 保护的 5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸 [Chpca(MOM)-OH (29)] 是沿着合理有效的合成路线制备的，该路线应用 2-叠氮基-6-氯吡啶 N 的热重排-氧化物（22）作为相当好的总产率的关键步骤[从易于获得的 2,6-二氯吡啶 N-氧化物 (21) 的 7 个步骤中得到 9%]。在 C-2 官能化的 N-羟基吡咯的制备过程中 MOM 保护的 N-羟基的适用性，从酰化氨基酯 Chpca(MOM)-(3-Ncp)Ala-OFM 32 获得的 Chpca-(3-Ncp)Ala-OFM 33 的成功合成证实了这一点，该酯被选择性脱保护，留下敏感的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400480