(1S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-(E)-ylidene]-cyclopentanol | 312328-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: (1S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-(E)-ylidene]-cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynylidene)cyclopentan-1-ol
• CAS: 312328-78-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂Si₂
• 分子量: 324.611
• InChiKey: JQYZPOHKMFZZMB-KFOKOMITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-(E)-ylidene]-cyclopentanol 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到(2S,3R,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanylethynyl-1-oxa-spiro[2.4]heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Khan; Kato; Hirama, Synlett, 2000, # 10, p. 1494 - 1496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 在 四溴化碳 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-(E)-ylidene]-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Khan; Kato; Hirama, Synlett, 2000, # 10, p. 1494 - 1496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convergent approach to the maduropeptin chromophore: aryl ether formation of (R)-3-aryl-3-hydroxypropanamide and cyclization of macrolactam
  作者：Nobuki Kato、Satoshi Shimamura、Safraz Khan、Fumiyo Takeda、Yoko Kikai、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.020

  日期：2004.3

  Efficient enantioselective syntheses of the functionalized phenol and diethynylcyclopentene moiety of the maduropeptin chromophore were achieved. Their CsF-mediated coupling yielded a sterically congested aryl propargyl ether. The subsequent intramolecular Sonogashira coupling reaction between the vinyl iodide and diethynyl groups occurred at the appropriate position to yield a macrolactam, which was accompanied by Pd-mediated enyne-yne benzarmulation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.