1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-(2-phenylethynyl)aziridine | 585529-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-(2-phenylethynyl)aziridine
• CAS: 585529-11-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: AZELXGOWYWTTRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(ethane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 、 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-(2-phenylethynyl)aziridine 在 氯(三乙基膦)金(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (Z)-2-benzylidene-3-(1,1-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)-1-tosylazetidine
  参考文献：
  名称：

  稀有金催化 4-exo-dig 环化，通过二硼基烷基均炔丙胺将炔丙氮丙啶扩环为立体选择性 (Z)-亚烷基氮杂环丁烷

  摘要：

  我们报道了在[AuCl(PEt 3 )]/AgOTf催化下， N-甲苯磺酰基均炔丙胺发生罕见的4-外位环化，以制备立体选择性( Z )-2-亚烷基-1-甲苯磺酰基氮杂环丁烷化合物。该反应结果与金催化的在炔丙基位置含有甲基的N-甲苯磺酰基高炔丙基胺的环化形成对比，后者通过 5- end - dig机制提供取代的 2,3-二氢吡咯。通过α-二硼基亚烷基锂盐对炔丙氮丙啶的区域选择性亲核攻击，可以得到N-甲苯磺酰基高炔丙胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02415
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 C₁₁H₇BBr₉CuN₇ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-(2-phenylethynyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  稀有金催化 4-exo-dig 环化，通过二硼基烷基均炔丙胺将炔丙氮丙啶扩环为立体选择性 (Z)-亚烷基氮杂环丁烷

  摘要：

  我们报道了在[AuCl(PEt 3 )]/AgOTf催化下， N-甲苯磺酰基均炔丙胺发生罕见的4-外位环化，以制备立体选择性( Z )-2-亚烷基-1-甲苯磺酰基氮杂环丁烷化合物。该反应结果与金催化的在炔丙基位置含有甲基的N-甲苯磺酰基高炔丙基胺的环化形成对比，后者通过 5- end - dig机制提供取代的 2,3-二氢吡咯。通过α-二硼基亚烷基锂盐对炔丙氮丙啶的区域选择性亲核攻击，可以得到N-甲苯磺酰基高炔丙胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02415