Methyl 5,6-diacetoxy-3,8-dihydroxy-1-methylanthra-9,10-quinone-2-carboxylate | 286931-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Methyl 5,6-diacetoxy-3,8-dihydroxy-1-methylanthra-9,10-quinone-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5,6-diacetoxy-3,8-dihydroxy-1-methyl-9,10-anthraquinone-2-carboxylate；4,7-Dihydroxy-6-(methoxycarbonyl)-5-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,2-diyl Diacetate；methyl 5,6-diacetyloxy-3,8-dihydroxy-1-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate
• CAS: 286931-58-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O₁₀
• 分子量: 428.352
• InChiKey: FAVNODQMOBXISC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5,6-diacetoxy-3,8-dihydroxy-1-methylanthra-9,10-quinone-2-carboxylate 在 甲醇 、 sodium carbonate 作用下， 以100%的产率得到methyl 3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-anthraquinone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-chloro-2,5,8-trihydroxynaphtho-1,4-quinone 的乙酰化辅助互变异构合成kermesic acid

  摘要：

  6-Chloro-2,5,8-trihydroxynaphtho-1,4-quinone 不发生环加成反应，但 1,2-二乙酸酯，2-chloro-5,6-diacetoxy-8-hydroxynaphtho-1,4-quinone，通过乙酰化辅助互变异构，加入 (E)- 和 (Z)-3-alkoxycarbonyl-2,4-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-diene，水解后得到 kermesic acid。

  DOI：

  10.1039/b002591g
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸,3-[(三甲基甲硅烷基)氧代]-2-[1-[(三甲基甲硅烷基)氧代]乙烯基]-,甲基酯 、 2-chloro-5,6-diacetoxy-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到Methyl 5,6-diacetoxy-3,8-dihydroxy-1-methylanthra-9,10-quinone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酰化辅助互变异构的6-氯-2,5,8-三羟基萘-1,4-醌合成草酸

  摘要：

  已经寻求方法学以获得在相邻的环中带有羟基的2-氯-1，4-萘醌，从而获得干酪酸或胭脂酸。在这些目标的第一个目标中，通过乙酰化辅助互变异构和环加成反应形成的1,2-二乙酸酯的区域选择性环加成反应，由6-氯-2,5,8-三羟基萘-1,4-醌合成了草酸（E）-和（Z）-3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯。母体未乙酰化的醌抗环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.018

文献信息

• The synthesis of kermesic acid by acetylation-aided tautomerism of 6-chloro-2,5,8-trihydroxynaphtho-1,4-quinone
  作者：Steve J. Bingham、John H.P. Tyman

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.018

  日期：2008.4

  Methodology has been sought towards obtaining a 2-chloro-1,4-naphthoquinone bearing hydroxyl groups in the adjoining ring for obtaining either kermesic or carminic acids. In the first of these objectives, kermesic acid has been synthesised from 6-chloro-2,5,8-trihydroxynaphtho-1,4-quinone by the regioselective cycloaddition of the 1,2-diacetate formed by its acetylation-aided tautomerism and cycloaddition

  已经寻求方法学以获得在相邻的环中带有羟基的2-氯-1，4-萘醌，从而获得干酪酸或胭脂酸。在这些目标的第一个目标中，通过乙酰化辅助互变异构和环加成反应形成的1,2-二乙酸酯的区域选择性环加成反应，由6-氯-2,5,8-三羟基萘-1,4-醌合成了草酸（E）-和（Z）-3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯。母体未乙酰化的醌抗环加成。