(4R,5R)-5-[(S)-4-Benzyloxycarbonylamino-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester | 485808-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4R,5R)-5-[(S)-4-Benzyloxycarbonylamino-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,5R)-5-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 485808-76-2
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₈
• 分子量: 602.684
• InChiKey: FLAQQYGYFBBACB-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-[(S)-4-Benzyloxycarbonylamino-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 methyl (4R,5R)-5-[(1S)-4-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸AGDHE的合成，环状DEpsipeptide肽callipeltin A和D的组成部分。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]新的氨基酸残基（2R，3R，4S）-4-氨基-7-胍基-2,3-二羟基庚酸（AGDHE，3），是环状大肽肽callipeltins A和D的组成部分，由保护的L-鸟氨酸衍生物以13个步骤（总收率15％）合成其（2S，3S，4S）非对映异构体，并通过（1）H NMR重新检查其构型分配。

  DOI：

  10.1021/ol0269852
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2R,3R,4S)-7-Benzyloxycarbonylamino-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2,3-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到(4R,5R)-5-[(S)-4-Benzyloxycarbonylamino-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸AGDHE的合成，环状DEpsipeptide肽callipeltin A和D的组成部分。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]新的氨基酸残基（2R，3R，4S）-4-氨基-7-胍基-2,3-二羟基庚酸（AGDHE，3），是环状大肽肽callipeltins A和D的组成部分，由保护的L-鸟氨酸衍生物以13个步骤（总收率15％）合成其（2S，3S，4S）非对映异构体，并通过（1）H NMR重新检查其构型分配。

  DOI：

  10.1021/ol0269852

文献信息

• Synthesis of the Unnatural Amino Acid AGDHE, a Constituent of the Cyclic Depsipeptides Callipeltins A and D
  作者：Jason C. Thoen、Ángel I. Morales-Ramos、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/ol0269852

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] The novel amino acid residue (2R,3R,4S)-4-amido-7-guanidino-2,3-dihydroxyheptanoic acid (AGDHE, 3), a constituent of the cyclic depsipeptides callipeltins A and D, and its (2S,3S,4S) diastereomer were synthesized from a protected L-ornithine derivative in 13 steps (15% overall yield), and its configurational assignment was reexamined by (1)H NMR.

  [反应：请参阅文字]新的氨基酸残基（2R，3R，4S）-4-氨基-7-胍基-2,3-二羟基庚酸（AGDHE，3），是环状大肽肽callipeltins A和D的组成部分，由保护的L-鸟氨酸衍生物以13个步骤（总收率15％）合成其（2S，3S，4S）非对映异构体，并通过（1）H NMR重新检查其构型分配。