4,4-Dimethyl-5-p-tolyl-hex-5-enal | 615266-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-5-p-tolyl-hex-5-enal
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-5-(4-methylphenyl)hex-5-enal
• CAS: 615266-92-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: JQICACVZUGDODI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-5-p-tolyl-hex-5-enal 在 lithium di-tert-butylbiphenylide 、 三乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+/-)-13-hydroxycuparene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-13 Oxidised Cuparene and Herbertane Sesquiterpenes via a Paternò-Büchi Photocyclisation-Oxetane Fragmentation Strategy: Total Synthesis of 1,13-Herbertenediol

  摘要：

  5-芳基-4,4-二甲基-己-5-烯醛的分子内Paternò-Büchi反应已被用于组装cuparene和herbertane倍半萜的阻碍环戊烷骨架。将所得到的氧杂环烷烃中的碳-氧键区域选择性断裂应用于1,13-herbertane二醇的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832813
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-p-tolyl-hex-5-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4,4-Dimethyl-5-p-tolyl-hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-13 Oxidised Cuparene and Herbertane Sesquiterpenes via a Paternò-Büchi Photocyclisation-Oxetane Fragmentation Strategy: Total Synthesis of 1,13-Herbertenediol

  摘要：

  5-芳基-4,4-二甲基-己-5-烯醛的分子内Paternò-Büchi反应已被用于组装cuparene和herbertane倍半萜的阻碍环戊烷骨架。将所得到的氧杂环烷烃中的碳-氧键区域选择性断裂应用于1,13-herbertane二醇的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832813

文献信息

• Abnormal and regioselective Wacker oxidation of 1,5-dienes
  作者：Tse-Lok Ho、May Hua Chang、Chuo Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01709-x

  日期：2003.9

  The presence of an additional double bond can change the regioselectivity of the Wacker oxidation of a 1-alkene moiety to give the aldehyde product. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of C-13 Oxidised Cuparene and Herbertane Sesquiterpenes via a Paternò-Büchi Photocyclisation-Oxetane Fragmentation Strategy: Total Synthesis of 1,13-Herbertenediol
  作者：Richard S. Grainger、Richard J. Boxall、Leigh Ferris

  DOI：10.1055/s-2004-832813

  日期：——

  The intramolecular Paternò-Büchi reaction of 5-aryl-4,4-dimethyl-hex-5-enals has been used to assemble the hindered cyclopentane skeleton of the cuparene and herbertane sesquiter­penes. Regioselective carbon-oxygen bond cleavage in the resulting oxetane is applied to the synthesis of 1,13-herbertane diol.

  5-芳基-4,4-二甲基-己-5-烯醛的分子内Paternò-Büchi反应已被用于组装cuparene和herbertane倍半萜的阻碍环戊烷骨架。将所得到的氧杂环烷烃中的碳-氧键区域选择性断裂应用于1,13-herbertane二醇的合成。