(1S,3S,4S)-1-(2-cyanoethyl)-4-methyl-3-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)hept-6-enyl 2-prop-2-enyl-6-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)benzoate | 620987-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3S,4S)-1-(2-cyanoethyl)-4-methyl-3-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)hept-6-enyl 2-prop-2-enyl-6-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)benzoate
• 英文别名: [(3S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-cyano-6-methylnon-8-en-3-yl] 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-prop-2-enylbenzoate
• CAS: 620987-57-7
• 化学式: C₃₃H₅₅NO₄Si₂
• 分子量: 585.975
• InChiKey: VRJYYOOPARTEOT-MDZVADFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4S)-1-(2-cyanoethyl)-4-methyl-3-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)hept-6-enyl 2-prop-2-enyl-6-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)benzoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3-[(3S,5R,6S)-5,14-bis(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)-6-methyl-1-oxo-2,3,4,5,6,7,10-heptahydrobenzo[d][12]-annulen-3-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖和l-鼠李糖中（-）-水杨酰卤酰胺A和B的形式总合成

  摘要：

  据报道，基于手性池方法，（-）-水杨酰卤酰胺有两种形式的正式合成方法。d-葡萄糖和1- r-鼠李糖用于制备高级中间体23和54，其可以分别通过三步或四步转化为目标化合物。合成23从已知的d葡萄糖衍生物在12步和17％总产率完成，合成54从已知的升-鼠李糖衍生物以九步法进行，总产率为6％。合成中的关键步骤是开环易位反应，以制备大环系统。已证明酚保护基对于诱导优先形成所需的E异构体是至关重要的。此外，还显示其在C13羟基的保护基团对无显著影响Ë：Ž的闭环复分解反应过程中的比例。

  DOI：

  10.1021/jo050750x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-cyanovinyl)-(1R,3R,4S)-3-hydroxy-4-methylhept-6-enyl 6-hydroxy-2-prop-2-enylbenzoate 在 吡啶 、 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,3S,4S)-1-(2-cyanoethyl)-4-methyl-3-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)hept-6-enyl 2-prop-2-enyl-6-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖和l-鼠李糖中（-）-水杨酰卤酰胺A和B的形式总合成

  摘要：

  据报道，基于手性池方法，（-）-水杨酰卤酰胺有两种形式的正式合成方法。d-葡萄糖和1- r-鼠李糖用于制备高级中间体23和54，其可以分别通过三步或四步转化为目标化合物。合成23从已知的d葡萄糖衍生物在12步和17％总产率完成，合成54从已知的升-鼠李糖衍生物以九步法进行，总产率为6％。合成中的关键步骤是开环易位反应，以制备大环系统。已证明酚保护基对于诱导优先形成所需的E异构体是至关重要的。此外，还显示其在C13羟基的保护基团对无显著影响Ë：Ž的闭环复分解反应过程中的比例。

  DOI：

  10.1021/jo050750x

文献信息

• Formal Total Syntheses of the (−)-Salicylihalamides A and B From <scp>d</scp>-Glucose and <scp>l</scp>-Rhamnose
  作者：Torsten Haack、KyoungLang Haack、Wibke E. Diederich、Burchelle Blackman、Subho Roy、Srinivas Pusuluri、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo050750x

  日期：2005.9.1

  Two formal total syntheses of the (−)-salicylihalamides, based on chiral pool approaches, are reported. d-Glucose and l-rhamnose were used to prepare advanced intermediates 23 and 54, which can be converted in three or four steps, respectively, to the target compounds. The synthesis of 23 from a known d-glucose-derivative was accomplished in 12 steps and 17% overall yield, and the synthesis of 54 from

  据报道，基于手性池方法，（-）-水杨酰卤酰胺有两种形式的正式合成方法。d-葡萄糖和1- r-鼠李糖用于制备高级中间体23和54，其可以分别通过三步或四步转化为目标化合物。合成23从已知的d葡萄糖衍生物在12步和17％总产率完成，合成54从已知的升-鼠李糖衍生物以九步法进行，总产率为6％。合成中的关键步骤是开环易位反应，以制备大环系统。已证明酚保护基对于诱导优先形成所需的E异构体是至关重要的。此外，还显示其在C13羟基的保护基团对无显著影响Ë：Ž的闭环复分解反应过程中的比例。