9-[5,6,7,8-tetradeoxy-2,3-O-isopropylidene-8-(trimethylsilyl)-β-D-ribo-oct-5(E)-en-7-ynofuranosyl]adenine | 663621-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[5,6,7,8-tetradeoxy-2,3-O-isopropylidene-8-(trimethylsilyl)-β-D-ribo-oct-5(E)-en-7-ynofuranosyl]adenine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(E)-4-trimethylsilylbut-1-en-3-ynyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine
• CAS: 663621-43-0
• 化学式: C₁₉H₂₅N₅O₃Si
• 分子量: 399.525
• InChiKey: CVLQCSSIUDWGDY-SLAFPETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[5,6,7,8-tetradeoxy-2,3-O-isopropylidene-8-(trimethylsilyl)-β-D-ribo-oct-5(E)-en-7-ynofuranosyl]adenine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-[5,6,7,8-tetradeoxy-8-iodo-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-oct-5(E)-en-7-ynofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  糖修饰的腺苷和尿苷的烯炔类似物的立体选择性合成。与S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的相互作用以及抗病毒和细胞毒性作用。

  摘要：

  （E）-6′-碘高碘基核苷1与（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联，得到具有预期的E-立体化学的腺苷2a和尿苷2b的共轭的8′-（三甲基甲硅烷基）烯炔衍生物。2a，b用四丁基氟化铵进行甲硅烷基化，然后用N-碘代琥珀酰亚胺/ AgNO（3）处理，得到8'-碘代炔4a，b。（Z）-6′-碘高碘基核苷7a，b的类似偶联产生了（Z）-8′-（三甲基甲硅烷基）烯炔8a，b，将其用三氟乙酸水溶液脱保护得到Z-烯炔9a，b。腺苷4'-炔基11和（Z）-3-溴丙烯酸乙酯的立体选择性偶联，然后脱保护，得到的共轭烯炔系统以相反的方向连接在C4'13上。由于它们的多样的立体化学属性，脱保护的烯炔类似物5a，6a ，9a，源自腺苷的R 2和13需要与S-腺苷-1-同型半胱氨酸（AdoHcy）水解酶结合和/或在共轭烯炔体系中添加结合酶的水不同的附近区域。Enyne 5a和8'-iodoenyne 6a

  DOI：

  10.1021/jm040054+
• 作为产物：
  描述：

  9-<5,6-dideoxy-6-(E)-iodo-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl>adenine 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到9-[5,6,7,8-tetradeoxy-2,3-O-isopropylidene-8-(trimethylsilyl)-β-D-ribo-oct-5(E)-en-7-ynofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  糖修饰的腺苷和尿苷的烯炔类似物的立体选择性合成。与S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的相互作用以及抗病毒和细胞毒性作用。

  摘要：

  （E）-6′-碘高碘基核苷1与（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联，得到具有预期的E-立体化学的腺苷2a和尿苷2b的共轭的8′-（三甲基甲硅烷基）烯炔衍生物。2a，b用四丁基氟化铵进行甲硅烷基化，然后用N-碘代琥珀酰亚胺/ AgNO（3）处理，得到8'-碘代炔4a，b。（Z）-6′-碘高碘基核苷7a，b的类似偶联产生了（Z）-8′-（三甲基甲硅烷基）烯炔8a，b，将其用三氟乙酸水溶液脱保护得到Z-烯炔9a，b。腺苷4'-炔基11和（Z）-3-溴丙烯酸乙酯的立体选择性偶联，然后脱保护，得到的共轭烯炔系统以相反的方向连接在C4'13上。由于它们的多样的立体化学属性，脱保护的烯炔类似物5a，6a ，9a，源自腺苷的R 2和13需要与S-腺苷-1-同型半胱氨酸（AdoHcy）水解酶结合和/或在共轭烯炔体系中添加结合酶的水不同的附近区域。Enyne 5a和8'-iodoenyne 6a

  DOI：

  10.1021/jm040054+

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Diene and Enyne Sugar-Modified Nucleosides and Their Interaction with<i>S</i>-Adenosyl-L-homocysteine Hydrolase
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Pablo R. Sacasa、Leigh N. Crain、Elzbieta Lewandowska、Jinsong Zhang、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1081/ncn-120022634

  日期：2003.10

  Conjugated diene 5-7 and enyne 8 analogs derived from adenosine and uridine were synthesized employing Pd-catalyzed cross-coupling reactions.
• Stereoselective Synthesis of Sugar-Modified Enyne Analogues of Adenosine and Uridine. Interaction with <i>S-</i>Adenosyl-<scp>l</scp>-homocysteine Hydrolase and Antiviral and Cytotoxic Effects
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Elzbieta Lewandowska、Pablo R. Sacasa、Leigh N. Crain、Jinsong Zhang、Ronald T. Borchardt、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm040054+

  日期：2004.10.1

  6a, 9a, and 13 derived from adenosine require a different vicinity for binding with S-adenosyl-l-homocysteine (AdoHcy) hydrolase and/or addition of enzyme-bound water across the conjugated enyne system. Enyne 5a and 8'-iodoenyne 6a produced time-dependent and concentration-dependent inhibition of AdoHcy hydrolase (K(i), 0.55 and 118.5 microM, respectively). No reduction in NAD(+) content of the enzyme

  （E）-6′-碘高碘基核苷1与（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联，得到具有预期的E-立体化学的腺苷2a和尿苷2b的共轭的8′-（三甲基甲硅烷基）烯炔衍生物。2a，b用四丁基氟化铵进行甲硅烷基化，然后用N-碘代琥珀酰亚胺/ AgNO（3）处理，得到8'-碘代炔4a，b。（Z）-6′-碘高碘基核苷7a，b的类似偶联产生了（Z）-8′-（三甲基甲硅烷基）烯炔8a，b，将其用三氟乙酸水溶液脱保护得到Z-烯炔9a，b。腺苷4'-炔基11和（Z）-3-溴丙烯酸乙酯的立体选择性偶联，然后脱保护，得到的共轭烯炔系统以相反的方向连接在C4'13上。由于它们的多样的立体化学属性，脱保护的烯炔类似物5a，6a ，9a，源自腺苷的R 2和13需要与S-腺苷-1-同型半胱氨酸（AdoHcy）水解酶结合和/或在共轭烯炔体系中添加结合酶的水不同的附近区域。Enyne 5a和8'-iodoenyne 6a