5,10-Dimethoxy-11-oxapentacyclo[10.7.1.12,6.016,20.010,21]henicosa-1(19),2(21),3,5,8,12,14,16(20)-octaen-7-one | 586352-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5,10-Dimethoxy-11-oxapentacyclo[10.7.1.12,6.016,20.010,21]henicosa-1(19),2(21),3,5,8,12,14,16(20)-octaen-7-one
• CAS: 586352-30-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: ZFVFUTFXFGRVBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-Dimethoxy-11-oxapentacyclo[10.7.1.12,6.016,20.010,21]henicosa-1(19),2(21),3,5,8,12,14,16(20)-octaen-7-one 在 硫酸 、 四溴环己二烯-1-酮 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Spiroxin C

  摘要：

  The first total synthesis of a marine-derived potent antitumor antibiotic, (+/-)-spiroxin C, was achieved via a TBAF-activated Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction as a key step, which was also shown to be useful for the synthesis of sterically hindered binaphthyl derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol034856v
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-8-羟基-1(2H)-萘酮 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 5,10-Dimethoxy-11-oxapentacyclo[10.7.1.12,6.016,20.010,21]henicosa-1(19),2(21),3,5,8,12,14,16(20)-octaen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Spiroxin C

  摘要：

  The first total synthesis of a marine-derived potent antitumor antibiotic, (+/-)-spiroxin C, was achieved via a TBAF-activated Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction as a key step, which was also shown to be useful for the synthesis of sterically hindered binaphthyl derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol034856v

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Spiroxin C
  作者：Kazuyuki Miyashita、Takayuki Sakai、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1021/ol034856v

  日期：2003.7.1

  The first total synthesis of a marine-derived potent antitumor antibiotic, (+/-)-spiroxin C, was achieved via a TBAF-activated Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction as a key step, which was also shown to be useful for the synthesis of sterically hindered binaphthyl derivatives.