(1R,6R)-6-Hydroxy-4-{(2S,4S,6S)-8-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]-2,4-isopropylidenedioxy-6-[(4-methoxybenzoyl)oxy]octyl}cyclohept-3-en-1-yl 4-methoxybenzoate | 321146-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,6R)-6-Hydroxy-4-{(2S,4S,6S)-8-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]-2,4-isopropylidenedioxy-6-[(4-methoxybenzoyl)oxy]octyl}cyclohept-3-en-1-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: [(1R,6R)-4-[[(4S,6S)-6-[(2S)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-(4-methoxybenzoyl)oxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-6-hydroxycyclohept-3-en-1-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 321146-51-4
• 化学式: C₃₉H₅₂O₁₁
• 分子量: 696.835
• InChiKey: MRZPFNRYEMFSGK-DPZGSTTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-6-Hydroxy-4-{(2S,4S,6S)-8-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]-2,4-isopropylidenedioxy-6-[(4-methoxybenzoyl)oxy]octyl}cyclohept-3-en-1-yl 4-methoxybenzoate 在 四氧化锇 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 170.5h， 生成 (3S,5S,7S,9R,11R,13R)-15-Hydroxy-5,7:9,11-bis(isopropylidenedioxy)-3,13-di[(4-methoxybenzoyl)oxy]pentadec-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  长链1,3-多元醇的新的非迭代不对称合成。

  摘要：

  提出了一种新的不对称合成pentadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-辛醇及其衍生物的方法。它基于4,4'-亚甲基[（1R，1'S，6R，6'S）-6-乙酰氧基环庚-3-烯-1-基]双（4-甲氧基苯甲酸酯）的Sharpless不对称二羟基化（AD）（9）衍生自1,1,3-三氯-2-氧基烯丙基阳离子与2,2'-亚甲基二呋喃（1）的双[3 + 4]环加成。以“ AD-mix-beta（5x）”从9中以98.4％ee获得的二醇（-）-10被氧化成（2R和2S，4S，6R）-四氢-2-羟基-6-（（4S ，6S）-（6-羟基-4-[（4-甲氧基苯甲酰基）氧基]环庚-1-烯-1-基）-2-氧丙基）-2H-吡喃-4-基4-甲氧基苯甲酸酯（（-）- 18）。通过结合Evans的anti和Nasaraka的aldol（-）-18顺式还原与双重Mitsunobu反应，形成16个非对映异构体pentadeca-1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4091::aid-chem4091>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,4S,6R)-Tetrahydro-2-hydroxy-6-{(4S,6S)-{6-hydroxy-4-[(4-methoxybenzoyl)oxy]cyclohept-1-en-1-yl}-2-oxopropyl}-2H-pyrann-4-yl 4-methoxybenzoate 在 吡啶 、 二乙基甲氧基硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R,6R)-6-Hydroxy-4-{(2S,4S,6S)-8-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]-2,4-isopropylidenedioxy-6-[(4-methoxybenzoyl)oxy]octyl}cyclohept-3-en-1-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  长链1,3-多元醇的新的非迭代不对称合成。

  摘要：

  提出了一种新的不对称合成pentadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-辛醇及其衍生物的方法。它基于4,4'-亚甲基[（1R，1'S，6R，6'S）-6-乙酰氧基环庚-3-烯-1-基]双（4-甲氧基苯甲酸酯）的Sharpless不对称二羟基化（AD）（9）衍生自1,1,3-三氯-2-氧基烯丙基阳离子与2,2'-亚甲基二呋喃（1）的双[3 + 4]环加成。以“ AD-mix-beta（5x）”从9中以98.4％ee获得的二醇（-）-10被氧化成（2R和2S，4S，6R）-四氢-2-羟基-6-（（4S ，6S）-（6-羟基-4-[（4-甲氧基苯甲酰基）氧基]环庚-1-烯-1-基）-2-氧丙基）-2H-吡喃-4-基4-甲氧基苯甲酸酯（（-）- 18）。通过结合Evans的anti和Nasaraka的aldol（-）-18顺式还原与双重Mitsunobu反应，形成16个非对映异构体pentadeca-1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4091::aid-chem4091>3.0.co;2-w

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1-Aminopentadecane-3,5,7,9,11,13,15-heptols and of 1,15-Diaminopentadecane-3,5,7,9,11,13-hexols and Derivatives
  作者：Sandrine Gerber-Lemaire、Florence Popowycz、Cécile Glanzmann、Pierre Vogel

  DOI：10.1055/s-2002-34381

  日期：——

  Starting from 2,2′-methylenedifuran, enantiomeri­cally enriched (98%) (3R,5S,7R,9S,11R,13R)- and (3R,5S,7S,9R,11R,13R)-15-amino-5,7,9,11-tetrahydroxy-3,13-bis-(4-methoxybenzoyloxy)pentadec-1-yl) pivalate were prepared as well as (3R,5R,7R,9R,11S,13S)-1,15-diamino-5,7,9,11-tetra­hydroxypentadeca-3,13-diyl bis(4-methoxybenzoate) and (3R,5S,7S,9S,11R,13S)-1,15-diaminopentadecane-3,5,7,9,11,13-hexol.

  从 2,2′-亚甲基二呋喃开始，制备了对映体富集（98%）的 (3R,5S,7R,9S,11R,13R)- 和 (3R,5S,7S,9R,11R,13R)-15-amino-5,7,9,11-tetrahydroxy-3,13-bis-(4-methoxybenzoyloxy)pentadec-1-yl) 新戊酸酯以及 (3R、5R,7R,9R,11S,13S)-1,15-diamino-5,7,9,11-tetra­hydroxypentadeca-3,13-diyl bis(4-methoxybenzoate) and (3R,5S,7S,9S,11R,13S)-1,15-diaminopentadecane-3,5,7,9,11,13-hexol.